Question

【題目】萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成α-萜品醇G的路線之一如下：

已知：

請回答下列問題：

（1）A的分子式為______；G所含官能團(tuán)的名稱是______。

（2）C→D的反應(yīng)類型為____；該反應(yīng)的副產(chǎn)物中與D互為同分異構(gòu)體的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為______。

（3）E→F反應(yīng)中加入試劑濃H2SO4的作用是_______；F中混有少量C2H5OH和E，最好用_____（填字母）洗滌除去。

A.水 B.氫氧化鈉溶液 C.濃硫酸 D.飽和碳酸鈉溶液

（5）B在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為______；寫出同時(shí)滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。

①核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰。 ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

Answer 1

【答案】 C7H10O3 碳碳雙鍵、羥基 消去反應(yīng) 催化劑、吸水劑 D

【解析】試題分析：試題以α-萜品醇G的合成為線索，考查有機(jī)物的分子式、結(jié)構(gòu)簡式、官能團(tuán)、有機(jī)反應(yīng)原理、有機(jī)反應(yīng)類型、除雜方案、同分異構(gòu)體等知識點(diǎn)，考查考生對有機(jī)流程的分析能力和利用已有知識解決問題的能力。

解析：α-萜品醇G的合成流程中，根據(jù)反應(yīng)條件可知，B→C是醇與HBr的取代反應(yīng)，C為，C→D是消去反應(yīng)，同時(shí)—COOH與堿發(fā)生中和，D為，D酸化得到E，E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的F為，結(jié)合已知中酯發(fā)生的反應(yīng)及產(chǎn)物G的結(jié)構(gòu)，則已知反應(yīng)的反應(yīng)物及產(chǎn)物中R′是—CH3，所以Y為CH3MgBr。（1）A的分子式為C7H10O3，G分子中官能團(tuán)是C=C和—OH，名稱是碳碳雙鍵和羥基。正確答案：C7H10O3、碳碳雙鍵 羥基。（2）C→D是鹵代物在NaOH乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)，同時(shí)—COOH與堿發(fā)生中和，鹵原子鄰位C原子有兩種，六元環(huán)上的兩個(gè)位置是等價(jià)的，另外一種是在—CH3上消去H原子生成。正確答案：消去反應(yīng)、。（3）E→F是酯化反應(yīng)，濃硫酸在反應(yīng)中做催化劑和吸水劑。F中混有的C2H5OH和E時(shí)，A、水雖然可以溶解乙醇，但是E、F能夠互溶，所以不能除去有機(jī)物E；B、NaOH能夠使F發(fā)生水解，也不合適 。C、由于酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，濃硫酸 不能使反應(yīng)完全進(jìn)行，C錯(cuò)誤。D、飽和碳酸氫鈉溶液可以溶解乙醇，并使E反應(yīng)生成可溶性鈉鹽而與F分離，再用分液即可分離出F，D正確。正確答案：催化劑和吸水劑、D。（5）B的聚合是—OH與—COOH 的縮聚反應(yīng)，反應(yīng)原理為。B分子式是C8H14O3，不飽和度為2，能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有—CHO，鏈狀結(jié)構(gòu)不存在環(huán)，如果再有一個(gè)碳碳雙鍵，由于對稱性較差，核磁共振氫譜吸收峰最少的結(jié)構(gòu)吸收峰數(shù)目也大于2，不符合。所以應(yīng)當(dāng)含有兩個(gè)—CHO，對稱性最好的結(jié)構(gòu)是，核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰。正確答案：、。