Question

【題目】某有機化合物A經李比希法測得其中含碳為70.59%、含氫為 5.88%,其余含有氧。現用下列方法測定該有機化合物的相對分子質量和分子結構。

方法一:用質譜法分析得知A的質譜圖如下：

方法二:核磁共振儀測出A的核磁共振氫譜有4個峰,其面積之比為1∶1∶1∶3。如圖A。

方法三:利用紅外光譜儀測得A分子的紅外光譜,如圖B。

(1)分子中共有____種化學環境不同的氫原子。

(2)A的分子式為____。

(3)該物質屬于哪一類有機物____。

(4)A的分子中只含一個甲基的依據是____(填序號)。

a.A的相對分子質量 b.A的分子式

c.A的核磁共振氫譜圖 d .A分子的紅外光譜圖

(5)A的結構簡式為__________________________________________。

(6)A的芳香類同分異構體有多種,其中又同時符合下列條件:①屬于酯類;②分子結構中含有一個甲基。則該芳香類A的同分異構體共有____種。結構簡式為(舉出其中一種)______________.

(7)C4H4在工業上是很需要的烯炔烴化合物，用于制備合成橡膠的單體2-氯丁二燃-[1，3]等。它有多種同分異構體，根據以下特征，寫出相應同分異構體的結構簡式：

①A為鏈狀結構，可由兩分子乙炔加成而得，則A為___________。

②B為正四面體結構，每個碳原子分別與另外3個碳原子通過單鍵相連接，則B的結構簡式為___________。

③類比于②中B物質的結構簡式，試寫出C8H8的一種結構簡式，要求每個碳原子分別與其他的碳原子通過單鍵相連接。其結構簡式為______________.

Answer 1

【答案】4 C8H8O2 酯類 bc 4 （或、、） CH2=CH─C≡CH

【解析】

根據A的核磁共振氫譜中吸收峰數目判斷其含有的等效氫原子數目；根據A的相對分子質量及A分子中C、H的質量分數確定A的分子式；根據圖B確定A分子中含有的官能團，然后判斷其類型；根據A的分子式及其核磁共振氫譜可以確定A分子中含有1個甲基；
根據以上分析確定A的結構簡式。

(1)根據A的核磁共振氫譜可知，A有4個峰，則A中有4種氫原子；

(2)A分子中C、H、O原子數目之比為： ，則A的實驗式為C4H4O，設A的分子式為(C4H4O)n，又Mr(A)=68n=136，解得：n=2，則分子式為C8H8O2，

故答案為：C8H8O2；

(3)由圖B知，A含有苯環，占6個C原子，還含有C=O、COC、CC、CH，其中C=O、COC可組合為，所以該物質為酯類；

故答案為：酯類；

(4)結合上述(3)的解析，再結合圖A，有4種氫原子，且其比例為1:1:1:3，又由于CH3上氫原子數為3，所以只能有一個CH3，所以A的分子中只含一個甲基的依據為bc；

故答案為：bc；

(5)根據以上分析可知，A的結構簡式為：；

(6)A的芳香類同分異構體有多種，其中又同時符合下列條件：①屬于酯類；②分子結構中含有一個甲基，其結構簡式有：、、、、，除去A本身，同分異構體的種類為4種；

故答案為：4；（或、、）；

(7)①聯想到H2O與CH2=CH2加成時，H2O中兩種基團H─和─OH分別加到乙烯分子中兩個碳原子上，可知兩分子乙炔加成時，是一個乙炔分子中的兩種基團H─和 分別加到另一個乙炔分子中的兩個碳原子上，故A的結構簡式為： ；②聯想到正四面體結構分子有甲烷型和白磷型兩種，再根據該分子中每個碳原子分別與另外3個碳原子通過碳碳單鍵相連接，可知該分子結構與白磷分子相似，所以B的結構簡式為：；③分子式為C8H8，每個碳原子分別與其他的碳原子通過單鍵相連接，則其結構簡式為：；

故答案為：；；。