Question

【題目】花青醛（）具有一種清新的花香，對香水和洗滌護理配方也非常有價值，下圖是用Michael反應合成花青醛的一種合成路線。

已知：氨基連接在苯環(huán)上易被氧化。

回答下列問題：

(1)花青醛I中官能團的名稱是___，可通過 直接判定___（選填編號）。

a．質譜 　b．紅外光譜　 　c．核磁共振氫譜

(2)A→B的反應方程式為___。

(3)B→C、C→D的反應類型分別是___、___。

(4)E的結構簡式為____。

(5)對比分析說明，引入C→D與E→F步驟的目的是___。

(6)有機物G有多種同分異構體， 寫出滿足下列條件的一種同分異構體___。

①苯環(huán)上有3個取代基；②核磁共振氫譜有4個峰

(7)利用Michael反應， 以丙烯和為原料合成， 寫出合成路線（無機試劑任選） ___。

Answer 1

【答案】醛基 b 還原反應 取代反應 防止氨基被氧化（或保護氨基） 或

【解析】

A 在濃硫酸催化下與硝酸發(fā)生取代反應生成B，B為，B上的硝基用Fe和HCl還原成氨基生成C，C為，C在乙酸酐作用下生成D，將氨基保護起來，再進行鹵代，生成E，E為，E在堿性條件下，水解生成F，F為，與NaNO2在酸性條件下轉化為，g在乙醚中與Mg反應生成H，H與合I。

（1）花青醛I中官能團的名稱是醛基，可通過紅外光譜直接判定，故選b；

故答案為：醛基；b；

（2）A 在濃硫酸催化下與硝酸發(fā)生取代反應生成B，A→B的反應方程式為 。故答案為： ；

（3）B上的硝基用Fe和HCl還原成氨基生成C，C在乙酸酐作用下發(fā)生取代反應生成D，B→C、C→D的反應類型分別是還原反應、取代反應。故答案為：還原反應、取代反應；

（4）E的結構簡式為。故答案為：；

（5）對比分析說明，引入C→D與E→F步驟的目的是防止氨基被氧化（或保護氨基）。故答案為：防止氨基被氧化（或保護氨基）；

（6）有機物G有多種同分異構體， 滿足下列條件①苯環(huán)上有3個取代基；②核磁共振氫譜有4個峰，說明有一個對稱軸，可能的一種同分異構體或 。

故答案為：或 ；

（7）利用Michael反應， 以丙烯和為原料合成， 先將丙烯與HBr加成生成2-溴丙烷，與Mg生成，利用Michael反應，合成，合成路線（無機試劑任選）。

故答案為：。