Question

【題目】格林尼亞試劑簡稱“格氏試劑”，是有機鹵化物與金屬鎂在無水乙醚或四氫呋喃(THF)中反應制得，在有機合成中用途廣泛。反應原理如下：

由A( )合成 I ( )的流程圖：

（已知：NBS為溴化試劑，在一定條件下能與烯烴作用生成溴代烯烴。）

(1) 物質A的名稱為_________________；由A生成B的反應類型是_________；

(2) 寫出由A制備 的化學方程式_________________________；

(3) 四氫呋喃是一種優良的溶劑，可由呋喃( )加氫得到，則四氫呋喃的結構簡式為_____________________；

(4) 寫出由G生成H的化學方程式_____________________________________；

(5) 寫出符合下列要求的I的同分異構體的結構簡式_____________________；(寫出一種即可，同一碳上不能連接2個羥基)

① 芳香族化合物 ② 二元醇 ③ 分子中有5種化學環境的H

(6) 參照上述信息，以A和A制得的環己酮( )為原料合成（）______________________。

Answer 1

【答案】 環己醇 消去反應 或

【解析】（1）物質A()的名稱為環己醇；B轉化為C是溴化反應引入溴原子，則B為，由生成的反應類型是消去反應；（2）由A制備是醇氧化生成酮，反應的化學方程式為：；（3）四氫呋喃是一種優良的溶劑，可由呋喃 ()加氫得到，則四氫呋喃中不存在碳碳雙鍵，其結構簡式為：；（4）I ( )由H酸化而得，則H為，結合F和H可推出G為，在強堿的醇溶液中發生消去反應生成H（）的化學方程式為：；（5）的同分異構體，符合①芳香族化合物，則含有苯環，②二元醇，則含有二個醇羥基，③分子中有5種化學環境的H，則高度對稱，符合條件的結構簡式有： 或 ；（6）參照上述信息， A（）和溴化氫發生取代反應生成，在格氏試劑以及與環已酮()中轉化為，在濃硫酸催化下發生消去反應制得 ，合成路線為：。