Question

【題目】化合物A經李比希法測得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余為氧；質譜法分析得知A的相對分子質量為150。現代儀器分析有機化合物的分子結構有以下兩種方法。

方法一：核磁共振儀測出A的核磁共振氫譜有5個峰，其面積之比為1∶2∶2∶2∶3。

方法二：利用紅外光譜儀可初步檢測有機化合物中的某些基團，現測得A分子的紅外光譜如圖：

已知：A分子中只含一個苯環，且苯環上只有一個取代基。試回答下列問題。

(1)A的分子式為________。

(2)A的結構簡式為_______________________________________________(寫一種即可)。

(3)A的芳香化合物類同分異構體有多種，其中分子中不含甲基的芳香酸為________。

Answer 1

【答案】C9H10O2（或或）

【解析】

(1)由相對分子質量及C、H、O的比例可得出A的分子式。N(C)＝＝9，N(H)＝≈10，N(O)＝≈2，所以分子式為C9H10O2，故答案為：C9H10O2；

(2)由核磁共振氫譜可知，A分子中含有五種氫原子，原子個數分別為1、2、2、2、3。由紅外光譜可知分子中有C—H、C===O、C—O—C、C—C、結構。由已知信息苯環上只有一個取代基，可知苯環上的5個氫原子分成了三種，個數分別為1、2、2，另外5個氫原子分成兩種，個數分別是2、3，取代基上3個C，5個H，再結合此分子的紅外光譜可知，分子中有酯基，可得A的結構簡式為、或，故答案為：(或或)；

(3)A的芳香化合物類同分異構體有多種，其中分子中不含甲基的芳香酸為，故答案為：。