Question

【題目】PBAT(聚已二酸/對苯二甲酸丁二酯)可被微生物幾乎完全降解，成為包裝、醫(yī)療和農(nóng)用薄膜等領(lǐng)域的新興材料，它可由聚合物 PBA 和PBT 共聚制得，一種合成路線如下：

已知：R-CH3 R-CN R-COOH

R-CH=CH2 R-COOH+CO2

回答下列問題：

(1)B 的官能團名稱為_____，D 的分子式為_____。

(2)①的反應(yīng)類型為_____；反應(yīng)②所需的試劑和條件是_____。

(3)H 的結(jié)構(gòu)簡式為_____。

(4)⑤的化學方程式為_____。

(5)M 與G 互為同系物，M 的相對分子質(zhì)量比G 大 14；N 是 M 的同分異構(gòu)體，寫出同時滿足以下條件的N 的結(jié)構(gòu)簡式：______________(寫兩種，不考慮立體異構(gòu))。

Ⅰ.既能與 FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，又能發(fā)水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；

Ⅱ.與 NaOH 溶液反應(yīng)時，1mol N 能消耗 4molNaOH；

Ⅲ.核磁共振氫譜有五組峰，峰面積比為 1:2:2:2:1。

Answer 1

【答案】氯原子 C6H10O4 取代反應(yīng) NaOH、C2H5OH(或乙醇)，加熱 HOCH2CH2CH2CH2OH +2NH3+3O2→+6H2O

【解析】

從A到C由環(huán)烷烴變成了環(huán)烯烴，并且A生成B是光照下與Cl2的取代，所以從B到C即為鹵代烴的消去，結(jié)合題干提示的反應(yīng)，環(huán)己烯經(jīng)過高錳酸鉀處理后就可以得到己二酸，H就是1,4-丁二醇，所以PBA就是聚己二酸丁二酯。從E生成F，再由F生成對苯二甲酸，條件恰好與題干提示的反應(yīng)相同，所以推測E為對二甲苯，F即為對苯二腈。

(1)B為鹵代烴，官能團的名稱為氯原子；D為己二酸，所以分子式為C6H10O4；

(2)反應(yīng)①即為烴變成鹵代烴的反應(yīng)，反應(yīng)類型即為取代反應(yīng)；反應(yīng)②為鹵代烴的消去反應(yīng)，所加試劑即NaOH，乙醇，并且需要加熱；

(3)H通過推斷即為1,4-丁二醇，所以結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CH2CH2OH；

(4)反應(yīng)⑤即由對二甲苯生成對苯二腈的反應(yīng)，所以方程式為：+2NH3+3O2→+6H2O；

(5)由題可知M的分子式為C9H8O4，扣除苯環(huán)還有2個不飽和度；滿足要求的N的結(jié)構(gòu)中一定有羥基，此外也要具有醛基和酯基的結(jié)構(gòu)；考慮到1molN能消耗4mol的NaOH，所以只能是2個羥基，1個甲酸酯基，由于還需要有一個不飽和度，所以還含有一個乙烯基；再考慮到核磁共振氫譜的信息，最終滿足要求的有機物的結(jié)構(gòu)為如下兩種：；