Question

【題目】維生素類藥物中間體G(),可按如下線路含成：

其中A～G分別代表一種有機化合物，合成路線中的部分產物及反應條件已略去。

已知：

完成下列填空：

（1）A的名稱是__________________，F的官能團_________________。

（2）寫反應類型：反應①______________，②______________。

（3）G可以轉化為化合物M(C6H10O)，寫出滿足下列條件的2種M的結構簡式：______、_______。

①分子中除羥基外還有一種碳碳不飽和鍵；②鏈狀且不存在結構；

③分子中只有3種不同化學環境的氫原子。

（4）設計一條由A制備B的合成路線。_____________

(合成路線常用的表示方式為：)

Answer 1

【答案】 2-甲基丙烯 羧基、羥基 加成反應 取代反應

【解析】根據題干信息結合有機物官能團的轉化，依據逆推法（利用G的結構簡式）首先判斷出各種有機物的結構簡式，然后結合問題分析解答。

根據A生成B的結構簡式可判斷A是異丁烯。B是異丁醛和C反應生成D，D水解生成乙醇和E，根據題給信息知，E和氫氣發生加成反應生成F，F加熱分解生成水和G，根據G的結構簡式知，F的結構簡式為：HOCH2 C（CH3）2CHOHCOOH，E的結構簡式為：OHCC（CH3）2CHOHCOOH，D的結構簡式為：OHCC（CH3）2CHOHCOOCH2CH3，則

（1）A的結構簡式為(CH3)2C＝CH2，名稱是2-甲基丙烯；F的結構簡式為：HOCH2 C（CH3）2CHOHCOOH，官能團是羧基、羥基；（2）根據上面的分析可知，①是加成反應，②是取代反應；（3）①分子中除羥基外還有一種碳碳不飽和鍵；②鏈狀且不存在結構；

③分子中只有3種不同化學環境的氫原子，則符合條件的有機物結構簡式為、；（4）由異丁烯A制備B，需要首先加成生成鹵代烴，鹵代烴水解引入羥基，羥基氧化轉化為醛基，則由A制備B的合成路線可設計為。