Question

【題目】酮洛芬是一種良好的抗炎鎮痛藥，可以通過以下方法合成：

(1)化合物D中所含官能團的名稱為___。

(2)化合物E的結構簡式為________；由B→C的反應類型是____。

(3)寫出C→D的反應方程式_____。

(4)寫出同時滿足下列條件的A的一種同分異構體的結構簡式____。

I.能發生銀鏡反應；

Ⅱ.與FeCl3發生顯色反應；

Ⅲ.分子中含有5種不同化學環境的氫

(5)請寫出以甲苯為原料制備化合物的合成路線流程圖（無機試劑和有機溶劑可任選，合成線路流程圖示例見并難題題干）____。

Answer 1

【答案】羰基(酮基) 溴原子 取代反應

【解析】

A發生取代反應生成B，B發生取代反應生成C，C發生取代反應生成D，D發生取代反應生成E，根據E分子式知，E結構簡式為，E發生水解反應生成F，F發生取代反應生成酮洛芬；

(4)A的一種同分異構體滿足：Ⅰ．能發生銀鏡反應，說明含有醛基，Ⅱ、與FeCl3發生顯色反應，說明含有酚羥基，Ⅲ、分子中含有5種不同化學環境的氫，可以是-OH與-CH2CHO處于對位；

(5)發生取代反應生成，發生水解反應生成，和NaCN發生取代反應生成，生成，和發生酯化反應生成。

A發生取代反應生成B，B發生取代反應生成C，C發生取代反應生成D，D發生取代反應生成E，根據E分子式知，E結構簡式為，E發生水解反應生成F，F發生取代反應生成酮洛芬；

(1)化合物D中所含官能團的名稱為羰基和溴原子；

(2)化合物E的結構簡式為；由B→C的反應類型是取代反應；

(3)C生成D的方程式為；

(4)A的一種同分異構體滿足：Ⅰ．能發生銀鏡反應，說明含有醛基，Ⅱ、與FeCl3發生顯色反應，說明含有酚羥基，Ⅲ、分子中含有5種不同化學環境的氫，可以是-OH與-CH2CHO處于對位，符合條件的結構簡式為：；

(5)發生取代反應生成，發生水解反應生成，和NaCN發生取代反應生成，生成，和發生酯化反應生成，合成路線流程圖為：。