Question

【題目】某單烯烴A（C8H16）可以發生如下圖示的轉化，回答下列問題

已知：

（1）B的分子式為____________，D中含有官能團的名稱______________。

（2）B無銀鏡反應，D在濃硫酸存在下加熱可得到能使溴水褪色且只有一種結構的物質E（不考慮立體異構），請寫出Ｅ的結構簡式____________________，D→E的反應類型_______________。

（3）寫出C→F的化學方程式_________________。

（4）H的同分異構體中，滿足下列要求的結構一共有____________種（不考慮立體異構，包括H本身）

①屬于酯類；②酸性條件下水解能得到相對分子質量為74的有機物

（5）已知：

請寫出由C制備2-丙醇的合成路線____________（無機原料任選）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】 C5H10O 羥基 消去反應 CH3CH2CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4＋3NH3+2Ag↓+H2O 16

【解析】根據已知信息可知單烯烴A（C8H16）的氧化產物有兩種B和C，其中C能發生銀鏡反應，說明C中含有醛基，酸化得到G，G與D反應酯化反應生成H，根據H、E的分子式可知G是丙酸，則C是丙醛。B與氫氣加成生成D，D在濃硫酸的作用下發生消去反應生成E，E是含有碳碳雙鍵的戊烯。

（1）根據以上分析可知B是A的氧化產物，含有5個碳原子，所以B的分子式為 C5H10O，D是醇，其中含有官能團的名稱為羥基。（2）B不能發生銀鏡反應，D在濃硫酸存在下加熱可得到能使溴水褪色且只有一種結構的物質E（不考慮立體異構），這說明D是3－戊醇，所以Ｅ的結構簡式為CH3CH＝CHCH2CH3，Ｄ→Ｅ的反應類型為消去反應。（3）Ｃ→Ｆ的化學方程式為CH3CH2CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4＋3NH3+2Ag↓+H2O。（4）H的結構簡式為CH3CH2COOCH(CH2CH3)2，同分異構體中滿足①屬于酯類，含有酯基；②酸性條件下水解能得到相對分子質量為74的有機物，則可以是丙酸與戊醇形成的酯基或丁醇和丁酸形成的酯基，丙酸只有一種，戊醇有8種；丁醇有4種，丁酸有2種，所以同分異構體有1×8+2×4＝16；（5）根據題干信息結合原料和產物的結構簡式可知其合成路線圖為CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH＝CH2CH3CHBrCH3CH3CHOHCH3。