Question

【題目】化合物F(鹽酸地拉普利)是一種治療高血壓的藥物，其合成路線流程圖如圖：

（1）D中的官能團有酰胺鍵、__和__(填名稱)。

（2）E→F的反應類型為__。

（3）B的分子式為C15H21O2N，寫出B的結構簡式：__。

（4）A的一種同分異構體M同時滿足下列條件，寫出M的結構簡式：___。

①M是一種芳香族化合物，能與NaOH溶液發生反應；

②M分子中有4種不同化學環境的氫。

（5）已知：R—XR—CNR—CH2NH2。

寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任選，合成路線流程圖示例見本題題干)___。

Answer 1

【答案】氨基 酯基 取代反應

【解析】

B的分子式為C15H21O2N，對比B生成C的另一反應物和C的結構變化可知，B中含有氨基，發生成肽反應生成C，再結合A和A生成B的反應物可知B為，A發生取代反應生成B，C發生還原反應生成D，D發生取代反應生成E，E發生取代反應生成F。

(1)根據D的結構簡式可知D的官能團為酰胺鍵、酯基、氨基；

(2)對比E和F的結構變化可知該反應為取代反應；

(3)根據分析可知B為；

(4)A的分子式為C9H8O，同分異構體M滿足：

①M是一種芳香族化合物，能與NaOH溶液發生反應，說明含有苯環和酚羥基，則還剩余-C3H3，則苯環的側鏈上含有三鍵或雙鍵+環；

②M分子中有4種不同化學環境的氫，說明結構對稱，苯環上應有2個處于對位的取代基，則M的結構為；

(5)對比和的結構可知需要與發生類似D到E的反應，結合題目所給信息可知可先于氫氣加成，在于鹵化氫取代得到形如R-X的結構，之后再經過題目給的轉化可得，所以合成路線為：。