Question

【題目】乙酰苯胺是一種白色有光澤片狀結晶或白色結晶粉末，是磺胺類藥物的原料，可用作止痛劑、退熱劑和防腐劑、乙酰苯胺的制備原理為

實驗參數

名稱	相對分 子質量	性狀	密度(g/mL)	沸點()	溶解性
苯胺	93	無色油狀液體	1.02	184.4	微溶于水	易溶于乙醇、乙醚
乙酸	60	無色液體	1.05	118.1	易溶于水	易溶于乙醇、乙醚
乙酰 苯胺	135	白色晶體	1.22	304	微溶于冷水，可溶于熱水	易溶于乙醇、乙醚

實驗裝置如圖所示（部分儀器及夾持裝置已略去）。

注：①刺型分餾柱的作用相當于二次蒸餾，用于沸點差別不太大的混合物的分離。②苯胺易被氧化。

實驗步驟：

步驟1：在100mL圓底燒瓶中加入無水苯胺9.3mL、冰醋酸18.4mL、鋅粉0.1g和少量沸石，安裝好儀器后，對圓底燒瓶均勻加熱，使反應液在微沸狀態下回流，調節加熱溫度，使溫度計溫度控制在105左右；反應約60~80min，反應生成的水及少量醋酸被蒸出，當反應基本完成時，停止加熱。

步驟2：在攪拌下，趁熱將蒸餾燒瓶中的液體以細流狀倒入盛有冰水的100mL燒杯中，快速攪拌，乙酰苯胺結晶析出，燒杯內試劑冷卻至室溫后，進行抽濾、洗滌、干燥，可得到乙酰苯胺粗品。

步驟3：將乙酰苯胺粗品進行重結晶，待結晶完全后抽濾，盡量壓甘干濾餅。將產品置于干凈的表面皿中晾干，稱重，計算產率、

請回答下列問題：

（1）實驗中加入鋅粉的目的是_____________________。

（2）從化學平衡的角度分析，控制溫度計的溫度在105左右的原因是______________。

（3）通過_____________可判斷反應基本完成、

（4）步驟1加熱可用_____________（填“水浴”或“油浴”）。

（5）洗滌乙酰苯胺粗品最合適的方法是__________________（填字母）。

A．用少量冷水洗

B．用少量熱水洗

C．先用冷水洗，再用熱水洗

D．用酒精洗

（6）步驟2得到的粗品中因含有某些雜質而顏色較深，步驟3重結晶的操作是：將粗品用熱水溶解，加入活性炭0.1g，煮沸進行脫色，______________，再將濾液冷卻結晶。

（7）該實驗最終得到產品9.1g，則乙酰苯胺的產率是____________（小數點后保留兩位數字。）

Answer 1

【答案】（1）防止苯胺被氧化（2）不斷蒸出水，促進反應正向進行

（3）溫度計示數下降或錐形瓶內液體不再增加（4）油浴（5）A（6）趁熱過濾

（7）66.1%

【解析】試題分析：（1）由于苯胺不穩定，容易被空氣中的氧氣氧化為硝基苯，加入還原劑Zn粉，可以防止苯胺在反應過程中被氧化；（2）水的沸點是100℃，加熱至105℃左右，就可以不斷分出反應過程中生成的水，促進反應正向進行，提高生成物的產率；（3）若看到溫度計溫度下降或錐形瓶內液體不再增加就表面反應物的蒸氣較少，生成物達到了最大量，反應基本完成，故答案為：溫度計溫度下降或錐形瓶內液體不再增加；（4）由于步聚1加熱的溫度在105℃左右，而沸騰的水溫度為100℃，不能達到該溫度，所以步驟1可用油浴加熱的方法；（5）由于乙酰苯胺微溶于冷水，溶于熱水，易溶于乙醇、乙醚，所以洗滌粗品最合適的試劑是用少量冷水洗，以減少因洗滌造成的損耗，故選A；（6）步驟3重結晶的操作是：將粗品用熱水溶解，加入活性炭吸附雜質，煮沸進行脫色，趁熱過濾減小產物的損失，再將濾液冷卻結晶。（7），n（乙酸）=（ 18.4mL×1.05g/ml）÷60g/mol=0.322mol，二者按1：1反應，由于乙酸的物質的量大于苯胺的物質的量，所以產生乙酰苯胺的物質的量要以不足量的苯胺為原料為標準，乙酰苯胺的理論產量為0.102mol，而實際產量n（乙酰苯胺）=9.1g÷135g/mol=0.0674mol，所以乙酰苯胺的產率為（0.0674mol÷0.102mol）×100%=66.1%。