Question

【題目】化合物M是一種新型發光材料中間體。實驗室由烴A制備M的一種合成路線如下：

已知：①

②2RCCHRC≡CHRC≡C－C≡CR(R、R1、R2、R3表示氫原子或烴基)

回答下列問題：

（1）由A生成B的反應類型為__________。

（2）C的結構簡式為__________。D中官能團的電子式為__________。

（3）E的化學名稱為__________；由E制得高聚物的平均相對分子質量為10400，則所得高聚物的平均聚合度為__________。

（4）由G生成M的化學方程式為_____________________。

（5）Q為F的同分異構體，其苯環上連有4個取代基，核磁共振氫譜中有2組吸收峰，Q共有__________種(不含立體異構)。

（6）參照上述合成路線和信息，以1，2－二氯乙烷為原料(其他無機試劑任選)，設計制備丁烷的合成路線___________________。

Answer 1

【答案】取代反應 苯乙烯 100 2+H2↑ 5 CH2ClCH2ClCH≡CHCH≡C-C≡CH CH3CH2CH2CH3

【解析】

根據M的結構式中含有苯環，則流程轉化中的各物質中應含有苯環，A(C7H8)在光照的條件下與Cl2發生取代反應生成B(C7H7Cl)，則A的結構簡式為，B的結構簡式為，結合已知信息①，B(C7H7Cl)在乙醚和加熱的條件下與Mg反應生成C，C和甲醛反應再酸化生成D，則C的化學式為C7H7MgCl，結構簡式為，D的結構簡式為，D在濃硫酸加熱條件下發生消去反應生成E，E的結構簡式為，E與溴的四氯化碳溶液發生加成反應生成F，F的結構簡式為，F與NaNH2反應生成G，結合已知信息②，G在催化劑作用下反應生成，G的結構簡式為，據此分析解答。

(1)根據分析，A的結構簡式為，B的結構簡式為，A在光照的條件下與Cl2發生取代反應生成B，反應類型為取代反應；

(2)根據分析，C的結構簡式為，D的結構簡式為，其中官能團為羥基，電子式為；

(3)E的結構簡式為，化學名稱為苯乙烯；由制得高聚物，平均相對分子質量為10400時，則所得高聚物的平均聚合度為=100；

(4)G的結構簡式為，由發生取代反應生成，化學方程式為2+H2↑；

(5)F的結構簡式為，由信息，苯環上所連4個取代基為2個-Br、2個-CH3；結合核磁共振氫譜中有兩組吸收峰，可推知可能的結構有、、、、共五種；

(6)CH2ClCH2Cl發生消去反應可得CH≡CH；在有信息②可知，由CH≡CH可制得CH≡C-C≡CH，進一步與氫氣發生加成反應得目標產物CH3CH2CH2CH3。則合成路線為：CH2ClCH2ClCH≡CHCH≡C-C≡CH CH3CH2CH2CH3。