Question

【題目】化合物A最早發現于酸牛奶中，它是人體內糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發酵制得。A的鈣鹽是人們喜愛的補鈣劑之一。A在某種催化劑存在下進行氧化，其產物不能發生銀鏡反應。在濃硫酸存在下，A可發生如下圖所示的反應：

（1）試寫出化合物的結構簡式：A_____________，E_____________，F_____________。

（2）化學方程式：A→B:______________________________________，

（3）四個反應中，不屬于酯化反應的是：A→_________(填化合物對應的字母)

Answer 1

【答案】

（1）CH3CH(OH)COOH；CH2=CHCOOH；；

（2）CH3CH(OH)COOH+CH3CH2OHCH3CH(OH)COOCH2CH3+H2O；

（3）E。

【解析】

試題分析：A在濃硫酸存在下既能和乙醇反應，又能和乙酸反應，說明A中既有羧基又有羥基．A催化氧化的產物不能發生銀鏡反應，說明羥基不在碳鏈的端點上，可判斷A為CH3CH(OH)COOH，而A被氧化可得CH3COCHO，不能發生銀鏡反應，A與乙醇發生酯化反應生成B為CH3CH(OH)COOCH2CH3，A與乙酸發生酯化反應生成D為CH3COOCH(CH3)COOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成E，E可以溴水褪色，應發生消去反應，則E為CH2=CHCOOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成六原子環狀化合物F，結合F的分子式可知，為2分子A發生酯化反應生成環狀化合物，故F為。

（1）根據上述分析，A為CH3CH(OH)COOH，E為CH2=CHCOOH，F為，故答案為：CH3CH(OH)COOH；CH2=CHCOOH；；

（2）A→B的化學方程式為CH3CH(OH)COOH+CH3CH2OHCH3CH(OH)COOCH2CH3+H2O，故答案為：CH3CH(OH)COOH+CH3CH2OHCH3CH(OH)COOCH2CH3+H2O；

（3）四個反應中，不屬于酯化反應的是：A→E，屬于消去反應，故答案為：E。