Question

【題目】環丁基甲酸是有機合成中一種有用的中間體。某研究小組以丙烯醛為原料，設計了如下路線合成環丁基甲酸。

請回答：

（1）化合物C的結構簡式是 __________________。

（2）下列說法中不正確的是__________________ 。

A．化合物A能與NaHCO3溶液反應

B．化合物B和C能形成高聚物

C．化合物G的化學式為C6H8O4

D．1 mol化合物B與足量金屬鈉反應能生成1 mol氫氣

（3）寫出D + E → F的化學方程式：__________________。

（4）環丁基甲酸與苯酚反應生成一種酯X，寫出化合物X滿足下列條件的所有同分異構體的結構

簡式：__________________

① 能使FeCl3溶液變紫色；

② 含有丙烯醛中所有的官能團；

③ 1H-NMR譜顯示分子中含有5種不同化學環境的氫原子。

（5） 以1,3-丁二烯和E為原料可制備環戊基甲酸（ ），請你選用必要試劑，設計該合成路線。__________________

Answer 1

【答案】 HOOCCH2COOH A

【解析】根據流程圖，丙烯醛CH2=CHCHO與水反應生成A，A的化學式為C3H6O2，則發生了加成反應，A氧化生成C，C與乙醇在酸性溶液中發生酯化反應生成E，根據E的化學式，說明C為二元羧酸，則C為HOOCCH2COOH，A為HOCH2CH2CHO，E為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；A與氫氣發生還原反應生成B，B與HBr反應生成二溴代烴，則B為二元醇，B為HOCH2CH2CH2OH，D為BrCH2CH2CH2Br，根據信息，D和E反應生成F，F為，F水解生成G， G為，根據信息，G受熱脫去一個羧基生成環丁基甲酸。

(1)化合物C為HOOCCH2COOH，故答案為：HOOCCH2COOH；

(2)A．A為HOCH2CH2CHO，不能與NaHCO3溶液反應，錯誤；B．B為HOCH2CH2CH2OH，C為HOOCCH2COOH，能發生酯化反應形成高聚物，正確；C．G為，化學式為C6H8O4，正確；D．B為HOCH2CH2CH2OH，1 molB與足量金屬鈉反應能生成1 mol氫氣，正確；故選A；

(3)D + E → F的化學方程式為，故答案為：；

(4)環丁基甲酸與苯酚反應生成一種酯X， X滿足：① 能使FeCl3溶液變紫色，說明含有酚羥基；② 含有丙烯醛中所有的官能團，即含有碳碳雙鍵和醛基；③ 1H-NMR譜顯示分子中含有5種不同化學環境的氫原子。滿足條件的X有，故答案為：；

(5) 以1,3-丁二烯和CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3為原料可制備環戊基甲酸( )，根據題干流程圖提供的信息，可以用1,3-丁二烯首先制備二溴代烴，再與E反應生成，然后水解生成，最后加熱脫羧即可，合成路線為：，故答案為：。