Question

自2003年以來，中國、日本和越南相繼爆發禽流感，隨后禽流感又在全球蔓延，并造成多人死亡．世界衛生組織警告說，禽流感對人類的潛在威脅要遠大于“非典”，可能導致全球經濟大幅度的衰退．2005年瑞士羅氏制藥公司介紹了抗禽流感藥物“達菲”的生產工藝．合成“達菲”的重要中間體為莽草酸．為研究莽草酸的分子結構，人們設計如下實驗：
（1）莽草酸是一種有機物，其相對分子質量不超過200，是一種白色粉末，易溶于水，難溶于氯仿和苯．取一定量樣品燃燒，產物只有CO₂和H₂O且有n（CO₂）：n（H₂O）=7：5，消耗的O₂和生成的CO₂的物質的量相等，則莽草酸的分子式為

 

．
（2）以下是以莽草酸為原料合成有機物B和D的路線：

據此判斷莽草酸分子中含有的官能團的名稱：

 

，

 

，

 

．

Answer 1

分析：取一定量莽草酸燃燒，產物只有CO₂和H₂O且有n（CO₂）：n（H₂O）=7：5，則分子中C、H原子數目之比=7：10，消耗的O₂和生成的CO₂的物質的量相等，則有機物最簡式組成為C₇?5H₂O，其相對分子質量不超過200，故其分子式為C₇H₁₀O₅，莽草酸脫去2分子水生成C，C遇氯化鐵溶液顯紫色，故C中含有酚羥基（-OH）且有1個苯環，C與乙醇在濃硫酸、加熱條件下反應生成D，D是香味油狀物，應屬于酯，可推知莽草酸含有-COOH、-OH，莽草酸能與氫氣發生加成反應生成A，說明含有碳碳不飽和鍵，A含有一個六元環，則莽草酸中也含有一個六元環，由于莽草酸的不飽和度=

7×2+2-10

2

=3，故莽草酸含有1個C=C雙鍵，據此解答．

解答：解：（1）取一定量莽草酸燃燒，產物只有CO₂和H₂O且有n（CO₂）：n（H₂O）=7：5，則分子中C、H原子數目之比=7：10，消耗的O₂和生成的CO₂的物質的量相等，則有機物最簡式組成為C₇?5H₂O，其相對分子質量不超過200，故其分子式為C₇H₁₀O₅，故答案為：C₇H₁₀O₅；
（2）莽草酸脫去2分子水生成C，C遇氯化鐵溶液顯紫色，故C中含有酚羥基（-OH）且有1個苯環，C與乙醇在濃硫酸、加熱條件下反應生成D，D是香味油狀物，應屬于酯，可推知莽草酸含有1個-COOH、3個-OH，莽草酸能與氫氣發生加成反應生成A，說明含有碳碳不飽和鍵，A含有一個六元環，則莽草酸中也含有一個六元環，由于莽草酸的不飽和度=

7×2+2-10

2

=3，故莽草酸含有1個C=C雙鍵，由上述分析可知，莽草酸含有：羧基、羥基、碳碳雙鍵，
故答案為：羧基、羥基、碳碳雙鍵．

點評：本題考查有機物分子式確定、官能團的性質等，注意掌握官能團的性質，對學生的邏輯推理有較高的要求，題目難度中等．