Question

【題目】度魯特韋可以用于治療HIV-1感染，M是合成度魯特韋的一種中間體。合成M的路線如下：（部分反應條件或試劑略去）

己知：

Ⅰ．

Ⅱ．

Ⅲ．

（1）麥芽酚中含有官能團的名稱是羰基、醚鍵、_______和______。

（2）A是苯的同系物，A—B的反應類型是_____。

（3）B- C的反應條件是____。

（4）C-D的化學方程式是_______。

（5）E不能與金屬Na反應生成氫氣，麥芽酚生成E的化學方程式是_______。

（6）G的結構簡式是_____。

（7）X的分子式為C3H9O2N，X的結構簡式是_______。

（8）Y的分子式為C4H11ON，Y與X具有相同種類的官能團，下列說法正確的是_______。

a．Y與X互為同系物

b．Y能與羧酸發生酯化反應

c．Y在濃硫酸、加熱的條件下能發生消去反應

（9）K-M轉化的一種路線如下圖，中間產物2的結構簡式是_______。

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵 羥基 取代反應 NaOH水溶液，加熱 bc

【解析】

A為，在光照條件下與溴發生取代反應生成B，在NaOH的水溶液中水解生成C，C氧化后生成D，根據信息I，D與E發生加成反應生成F，F發生消去反應生成G，根據信息Ⅱ，G在NaIO4，RuCl3作用下生成，在一定條件下與反應生成J轉化成K，最終與Y經三步反應得產品M。

(l)麥芽酚中含有官能團的名稱是羰基、醚鍵、碳碳雙鍵和 羥基；

(2)A是苯的同系物，A為，在光照條件下與溴發生取代反應生成B；

(3) B在NaOH的水溶液中水解生成C，B→ C的反應條件是NaOH水溶液，加熱。

(4)C氧化后生成D，C-D的化學方程式是。

(5)E不能與屬Na反應生成氫氣，麥芽酚生成E的化學方程式是。

(6)F發生消去反應生成G，G的結構簡式是。

(7)結合J和X的分子式為C3H902N，X的結構簡式是。

(8)結合K、M、Y的分子式為C4H11ON，Y與X具有相同種類的官能團，Y為，a 、X有兩個羥基， Y與X不是互為同系物，錯誤；b Y含有羥基能與羧酸發生酯化反應，正確；c Y羥基的鄰碳上有氫，在濃硫酸、加熱的條件下能發生消去反應，正確；故選bc。

(9)K→M轉化的一種路線如圖，與氨基上一個氫與羧基脫去一分子水，得中間產物1，氨基與醛基加成，得中間產物2的結構簡式是，中間產物2兩個羥基再失去一分子水得M。