Question

[化學--有機化學基礎]
有機物A（C₆H₈O₄）為食品包裝紙的常用防腐劑．A可以使溴水褪色．A難溶于水，但在酸性條件下可發生水解反應，得到B（C₄H₄O₄）和甲醇．通常狀況下B為無色晶體，能與氫氧化鈉溶液發生反應．
（1）A可以發生的反應有

①③④

（選填序號）．
①加成反應    ②酯化反應    ③加聚反應    ④氧化反應
（2）B分子所含官能團的名稱是

碳碳雙鍵

、

羧基

．
（3）B分子中沒有支鏈，其結構簡式是

HOOCCH=CHCOOH

，B的具有相同官能團的同分異構體的結構簡式是

CH₂=C（COOH）₂

．
（4）由B制取A的化學方程式是

HOOCCH=CHCOOH+2CH₃OH

濃硫酸

△

CH₃OOCCH=CHCOOCH₃+2H₂O

．
（5）天門冬氨酸（C₄H₇NO₄）是組成人體蛋白質的氨基酸之一，可由B通過以下反應制取：

B

HCL

C

NH3

天門冬氨酸

天門冬氨酸的結構簡式是

HOOCCH₂CH（NH₂）COOH

．

Answer 1

分析：根據A能在酸性條件下水解成B和CH₃OH，可知A為酯類化合物，B為羧酸．根據B的分子式為C₄H₄O₄，可知每分子B中含2個-COOH．B分子比同碳原子的飽和二元羧酸（如HOOCCH₂CH₂COOH）少兩個H原子，可知B中除有羧基外，還有C=C鍵，確定B是不飽和二元羧酸，且B分子中沒有支鏈，應為HOOCCH=CHCOOH，A是不飽和酯，應為CH₃OOCCH=CHCOOCH₃，B與HCl只可能發生加成反應，C應為HOOCCH₂CHClCOOH，則天門冬氨酸的結構簡式是HOOCCH₂CH（NH₂）COOH，以此解答該題．

解答：解：據A能在酸性條件下水解成B和CH₃OH，可知A為酯類化合物，B為羧酸．根據B的分子式為C₄H₄O₄，可知每分子B中含2個-COOH．B分子比同碳原子的飽和二元羧酸（如HOOCCH₂CH₂COOH）少兩個H原子，可知B中除有羧基外，還有C=C鍵，確定B是不飽和二元羧酸，且B分子中沒有支鏈，應為HOOCCH=CHCOOH，A是不飽和酯，應為CH₃OOCCH=CHCOOCH₃，B與HCl只可能發生加成反應，C應為HOOCCH₂CHClCOOH，則天門冬氨酸的結構簡式是HOOCCH₂CH（NH₂）COOH，
（1）A是不飽和酯，應為CH₃OOCCH=CHCOOCH₃，其中的C=C能發生加成、加聚、氧化等反應，故答案為：①③④；
（2）B為HOOCCH=CHCOOH，含有的官能團為碳碳雙鍵、羧基，故答案為：碳碳雙鍵；羧基；
（3）B分子中沒有支鏈，其結構簡式是HOOCCH=CHCOOH，B的具有相同官能團的同分異構體的結構簡式是CH₂=C（COOH）₂，
故答案為：HOOCCH=CHCOOH；CH₂=C（COOH）₂；
（4）HOOCCH=CHCOOH與甲醇發生酯化反應的方程式為HOOCCH=CHCOOH+2CH₃OH

濃硫酸

△

CH₃OOCCH=CHCOOCH₃+2H₂O，
故答案為：HOOCCH=CHCOOH+2CH₃OH

濃硫酸

△

CH₃OOCCH=CHCOOCH₃+2H₂O；
（5）由以上分析可知天門冬氨酸的結構簡式是HOOCCH₂CH（NH₂）COOH，故答案為：HOOCCH₂CH（NH₂）COOH．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度不大，本題注意根據B的結構和性質推斷B的結構簡式，為解答該題的關鍵，答題時注意把握官能團的性質．