Question

【題目】A(C2H4)是基本的有機化工原料，由A制備聚丙烯酸甲酯（有機玻璃主要成分）和肉桂酸的合成路線（部分反應條件略去）如下圖所示：

已知:（X為鹵原子，R為取代基）

回答下列問題：

（1）B中含氧官能團的名稱是____________；反應①的反應條件是__________________；⑥的反應類型是_________。

（2）肉桂酸的化學式為_______________；由C制取D的化學方程式為__________________________________________。

（3）肉桂酸的同分異構體中能同時滿足下列條件：①苯環上有兩個取代基②能發生銀鏡反應，③苯環上有兩種不同環境的氫。請寫出一種符合上述要求物質的結構簡式：_______________________________。

（4）請你設計一個由丙烯(CH2=CH-CH3)制備B的合成路線（無機試劑任選）___________。合成路線常用的表示方式為：

Answer 1

【答案】 羥基、羧基 濃硫酸、加熱 取代反應 C9H8O2 CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O 或或

【解析】根據題中各物質轉化關系,根據肉桂酸的結構簡式及F的結構可以知道,C為,C發生酯化生成D為,D發生加聚得聚丙烯酸甲酯；步驟④的反應類型是加成反應,即乙炔發生加成生成E為，發生取代生成 F；

（1）根據題給有機物B的結構簡式可知，含有含氧官能團為羥基、羧基；根據機物B和有機物C的分子式之間的關系可知，少了1個水，在濃硫酸加熱的條件下發生了消去反應；根據題給信息可知，有機物 C與有機物F之間發生了取代反應；正確答案：羥基、羧基； 濃硫酸、加熱； 取代反應。

（2）根據肉桂酸的結構簡式可知，其化學式為C9H8O2 ； 由CH2=CHCOOH和CH3OH在濃硫酸作用下加熱反應生成酯和水，反應的化學方程式為：CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O；正確答案：C9H8O2；CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O。

（3）分子式為C9H8O2，滿足①苯環上有兩個取代基，②能發生銀鏡反應，含有醛基；③苯環上有兩種不同環境的氫，說明兩個取代基在苯環的對位；滿足條件的有機物可能有3種：或或；正確答案：：或或。

（4）丙烯(CH2=CH-CH3)先和溴水發生加成反應，生成1,2-二溴丙烷，然后該鹵代烴在堿性環境下水解生成二元醇，在銅作催化劑條件下發生催化氧化變為，最后酮羰基被氫氣還原為羥基，生成羥基羧酸；具體流程如下：；正確答案：。