Question

【題目】已知A是芳香烴，苯環上只有一個取代基，A完全加氫后分子中有兩個甲基，E的分子式為C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色，其可以用來合成新型藥物H，合成路線如圖所示。

已知：

①
②
請回答下列問題：

（1）寫出有機物A的結構簡式：____________。有機物H中存在的官能團名稱為_______________。

（2）上述反應過程中屬于取代反應的有________________（填序號）。

（3）有機物D在一定條件下可以聚合形成高分子，寫出該聚合反應的化學方程式_____________________。

（4）寫出H在氫氧化鈉催化作用下的水解方程式：_________________________。

（5）有機物E有多種同分異構體，寫出符合下列條件的同分異構體的結構簡式：________________。

A.存在苯環且苯環上核磁共振氫譜只有2組峰值B.能發生銀鏡反應C.能發生水解反應

（6）參照H的上述合成路線，設計一條由乙烯和NH2—CH(CH3)2為起始原料制備醫藥中間體CH3CONHCH(CH3)2的合成路線：_________（需注明反應條件）

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵、肽鍵、酯基 ②⑤⑥ +2NaOH→CH3OH++

【解析】

A是芳香烴，根據分子式含有1個苯環，能和溴的四氯化碳溶液發生反應，說明含有碳碳雙鍵，A和氫氣發生加成反應后有兩個甲基，說明含有烴基上含有1個支鏈，即A的結構簡式為，和溴的四氯化碳溶液發生加成反應，即B的結構簡式為，反應②發生鹵代烴的水解反應，羥基取代溴原子的位置，即C的結構簡式為，C轉化D發生氧化反應，D的結構簡式為：，對比D和E的分子式，以及E能使溴的四氯化碳溶液褪色，反應④發生消去反應，即E的結構簡式為：，根據信息①，溴原子取代羧基中羥基的位置，F的結構簡式為：，根據信息②發生取代反應，即H的結構簡式為： ；

A是芳香烴，根據分子式含有1個苯環，能和溴的四氯化碳溶液發生反應，說明含有碳碳雙鍵，A和氫氣發生加成反應后有兩個甲基，說明含有烴基上含有1個支鏈，即A的結構簡式為，和溴的四氯化碳溶液發生加成反應，即B的結構簡式為，反應②發生鹵代烴的水解反應，羥基取代溴原子的位置，即C的結構簡式為，C轉化D發生氧化反應，D的結構簡式為：，對比D和E的分子式，以及E能使溴的四氯化碳溶液褪色，反應④發生消去反應，即E的結構簡式為：，根據信息①，溴原子取代羧基中羥基的位置，F的結構簡式為：，根據信息②發生取代反應，即H的結構簡式為： ；

（1）根據上述分析，A的結構簡式為；依據H的結構簡式，含有的官能團為碳碳雙鍵、肽鍵、酯基；

（2）屬于取代反應的是②⑤⑥；

（3）根據有機物D的結構簡式，通過縮聚反應形成高分子化合物，其化學反應方程式為；

（4）H中含有肽鍵和酯基，在氫氧化鈉條件下發生水解反應的方程式為+2NaOH→CH3OH++；

（5）A、存在苯環，核磁共振氫譜有2組峰，推出是對稱結構；B、能發生銀鏡反應，推出含有醛基；C、能發生水解反應，含有酯基，符合條件的同分異構體為；

（6）根據中間體的結構簡式，生成中間體兩種有機物分別是：CH3COBr和(CH3)2CHNH2，由CH3COOH和PBr3發生取代反應生成CH3COBr，乙酸由乙醛氧化生成，乙醛可以由乙烯直接轉化成，也可以由乙醇氧化生成，乙醇由乙烯的水化法產生，選擇最簡單的路線，。