Question

【題目】已知①R—BrR—OH(R表示烴基)；

②苯環上原有的取代基對新導入的取代基進入苯環的位置有顯著的影響；

③

④

以下是用苯作為原料制備一系列化合物的轉化關系圖：

（1）A是一種密度比水___(填“大”或“小”)的無色液體，苯轉化為A的化學方程式是________________。

（2）圖中苯轉化為E；E轉化為F省略了條件，請寫出E、F的結構簡式：

E______________________________，F______________________________。

（3）在“苯CD”的轉化過程中，屬于取代反應的是___(填序號，下同)，屬于加成反應的是_____。

（4）B分子中苯環上的任意兩個氫被溴原子取代后，得到的二溴代物有________種同分異構體。

Answer 1

【答案】大 +HNO3（濃） +H2O ①② ③ 6

【解析】

由題給轉化關系可知，苯發生硝化反應生成硝基苯，則A為硝基苯；硝基苯在催化劑作用下，與CH3Cl發生取代反應生成，則B為；與鐵和鹽酸發生還原反應生成；苯與液溴在催化劑作用下發生取代反應生成，則C為；與濃硫酸發生取代反應生成，則D為；在催化劑作用下與氫氣發生加成反應生成；由第一條轉化鏈可知，若先硝化再取代，硝基在甲基的間位，由第二條轉化鏈可知，若先鹵代再磺化，則-SO3H在-Br的對位，F水解生成，說明F中-Br位于-NO2的對位，“苯→E→F”應是先鹵代再硝化，即得到苯與Br2在催化劑作用下發生取代反應生成，則E為；發生硝化反應生成，則F為；在氫氧化鈉溶液中發生水解反應生成。

（1）苯發生硝化反應生成硝基苯和水，A為硝基苯，硝基苯的密度比水大，苯轉化為A反應的化學方程式為 +HNOspan>3（濃） +H2O，故答案為：大； +HNO3（濃） +H2O；

（2）由第一條轉化鏈可知，若先硝化再取代，硝基在甲基的間位，由第二條轉化鏈可知，若先鹵代再磺化，則-SO3H在-Br的對位，F水解生成，說明F中-Br位于-NO2的對位，“苯→E→F”應是先鹵代再硝化，即得到苯與Br2在催化劑作用下發生取代反應生成，則E為；發生硝化反應生成，則F為，故答案為：；；

（3）由轉化關系可知，苯與液溴在催化劑作用下發生取代反應生成， 與濃硫酸發生取代反應生成， 在催化劑作用下與氫氣發生加成反應生成，故答案為：①②；③；

（4）B的結構簡式為，因結構不對稱，其苯環上的一溴代物有4種，采用定一移一法，二溴代物有6種，故答案為：6。