Question

【題目】已知烴B分子內C、H原子個數比為1︰2，相對分子質量為28，核磁共振氫譜顯示分子中只有一種化學環境的氫原子，且有如下的轉化關系：

（1）B的結構簡式是_________________

（2）A可能屬于下列哪類物質___________

a．醇 b．鹵代烴 c．酚 d．羧酸

（3）反應①是D與HCl按物質的量之比1︰1的加成反應，則D的分子式是___________。

反應②可表示為：G + NH3→ F + HCl (未配平)，該反應配平后的化學方程式是（有機化合物均用結構簡式表示）： ____________________________________

化合物E（HOCH2CH2Cl）和 F [ HN(CH2CH3)2 ]是藥品普魯卡因合成的重要中間體，普魯卡因的合成路線如下：（已知：）

（4）甲的結構簡式是 _________________。

由甲苯生成甲的反應類型是_________________。

（5）乙中有兩種含氧官能團，反應③的化學方程式是___________________________________

（6）丙中官能團的名稱是_______________________________________。

（7）普魯卡因有兩種水解產物丁和戊。

① 戊與甲互為同分異構體，戊的結構簡式是_____________________。

② 戊經聚合反應制成的高分子纖維廣泛用于通訊、宇航等領域。該聚合反應的化學方程式是__________________________________________。

③ D的紅外光譜表明分子內除C—H鍵、C—C鍵外還含有兩個C—O單鍵。則D與F在一定條件下反應生成丁的化學方程式是________________________________。

Answer 1

【答案】CH2=CH2 ab C2H4O 2CH3CH2Cl + NH3→NH(CH2CH3)2 +2HCl 取代反應（或硝化反應） +HOCH2CH2Cl+H2O 酯基、氯原子、氨基

【解析】

烴B分子內C、H原子個數比為1:2，相對分子質量為28，令B的分子式為CnH2n，則14n=28,解得n=2，核磁共振氫譜顯示分子中只有一種化學環境的氫原子，則B為CH2=CH2，A可能為鹵代烴或醇，發生消去反應生成乙烯，B→D發生氧化反應，反應①是D與HCl按物質的量之比1:1的加成反應，E的結構簡式為HOCH2CH2Cl，D的分子式為C2H4O；B與HCl發生加成反應生成G，G為CH3CH2Cl，G與氨氣發生取代反應生成F，據此解答。

由普魯卡因的合成路線可以知道，甲苯發生硝化反應生成的甲為，甲發生氧化反應生成的乙為，乙與E發生酯化反應生成，中硝基被還原為氨基生成的丙為，丙與F發生取代反應生成普魯卡因，然后結合物質的性質來解答。

烴B分子內C、H原子個數比為1:2，相對分子質量為28，令B的分子式為CnH2n，則14n=28,解得n=2，核磁共振氫譜顯示分子中只有一種化學環境的氫原子，則B為CH2=CH2，A可能為鹵代烴或醇，發生消去反應生成乙烯，B→D發生氧化反應，反應①是D與HCl按物質的量之比1:1的加成反應，E的結構簡式為HOCH2CH2Cl，D的分子式為C2H4O；B與HCl發生加成反應生成G，G為CH3CH2Cl，G與氨氣發生取代反應生成F；

由普魯卡因的合成路線可以知道，甲苯發生硝化反應生成的甲為，甲發生氧化反應生成的乙為，乙與E發生酯化反應生成，中硝基被還原為氨基生成的丙為，丙與F發生發生取代反應生成普魯卡因；

（1）由上述分析可以知道，B的結構簡式為CH2=CH2；

（2）A發生消去反應生成乙烯，則A可能為鹵代烴或醇，故選：ab；

（3）反應①是D與HCl按物質的量之比1:1的加成反應，E的結構簡式為HOCH2CH2Cl，則D的分子式為C2H4O ；反應②為2CH3CH2Cl+NH3→NH（CH2CH3）2+2HCl；

（4）由上述分析可以知道，甲為對硝基甲苯，結構簡式為；由甲苯生成甲的反應類型是取代反應（或硝化反應）；

（5）乙為，含有的官能團為羧基、硝基，反應③的反應方程式為：+HOCH2CH2Cl+H2O；

（6）丙為，其中含有官能團的名稱是酯基、氯原子、氨基；

（7）①普魯卡因的水解產物有兩種，分別是：、HOCH2CH2N（CH2CH3）2，其中和互為同分異構體，則戊的結構簡式為；

②中氨基和羧基發生縮聚反應，生成，該聚合反應的化學方程式是 ；

③D的分子式為C2H4O，D的紅外光譜表明分子內除C—H鍵、C—C鍵外還含有兩個C—O單鍵，D的結構簡式為，D與F在一定條件下反應生成丁[HOCH2CH2N（CH2CH3）2]的化學方程式是。