Question

【題目】I.某農民偶然發現一頭小母牛食用腐敗草料后，血液不會凝固。化學家由此得到啟發，從腐敗草料中提取出結構簡式為下圖所示的雙香豆素。下列關于雙香豆素的推論中正確的是______

A．分子式為C19H12O6

B．能使FeCl3溶液發生顯色反應

C．1mol 該物質最多可與10mol H2發生加成反應

D．它可由化合物 和甲醛（HCHO）在一定條件下反應制得

II.丁苯酞是我國自主研發的一類用于治療急性缺血性腦卒的新藥。合成丁苯酞（J）的一種路線如圖所示：

已知：①A的核磁共振氫譜有兩組峰，

②

（1）A的名稱是_________________；

（2）D生成E的反應類型為________________，試劑a是_____________；

（3）一定條件下，B可以發生化學反應生成A，則B生成A的化學方程式_______；

（4）H在一定條件下還能生成高分子化合物K，H生成K的化學方程式為________；

（5）M組成比F多1個CH2，M的分子式為C8H7BrO，M的同分異構體中，同時滿足下列條件的同分異構體共有__________種。

①能發生銀鏡反應； ②含有苯環； ③不含甲基。

（6）利用題中信息寫出以乙醛和苯為原料，合成的路線流程圖______（其它試劑自選）。

Answer 1

【答案】AD2-甲基-1-丙烯取代反應鐵粉、液溴C(CH3)3Br + NaOHCH2=C(CH3)2↑+ NaBr + H2O7種

【解析】

I.雙香豆素中含有的官能團為酯基、醇羥基、碳碳雙鍵，根據各官能團的性質分析雙香豆素的性質。

II.根據題給已知②，B與Mg在乙醚存在下反應生成C4H9MgBr（C），根據反應C+FG和G的結構簡式，逆推出C的結構簡式為（CH3）3CMgBr，F的結構簡式為；由C逆推出B的結構簡式為（CH3）3CBr；A的分子式為C4H8，A的不飽和度為1，對比A和B的分子式，A能與HBr發生加成反應生成B，A中含一個碳碳雙鍵，A的核磁共振氫譜有兩組峰，A的結構簡式為；D的分子式為C7H8，對比D和E的分子式，D與Br2發生取代反應生成E，對比E和F的分子式，E發生氧化反應生成F，根據F的結構簡式逆推，D的結構簡式為，E的結構簡式為；根據已知②，GH，H的結構簡式為；根據上述推斷分析作答。

I.A項，雙香豆素的不飽和度為14，雙香豆素的分子式為C19H12O6，A項正確；

B項，雙香豆素中含醇羥基，不含酚羥基，雙香豆素不能使FeCl3溶液發生顯色反應，B項錯誤；

C項，雙香豆素中含2個苯環和2個碳碳雙鍵，苯環和碳碳雙鍵都能與H2發生加成反應，1mol雙香豆素最多可與8molH2發生加成反應，C項錯誤；

D項，2mol和1molHCHO在一定條件反應生成1mol雙香豆素和1molH2O，D項正確；

答案選AD。

II. 根據題給已知②，B與Mg在乙醚存在下反應生成C4H9MgBr（C），根據反應C+FG和G的結構簡式，逆推出C的結構簡式為（CH3）3CMgBr，F的結構簡式為；由C逆推出B的結構簡式為（CH3）3CBr；A的分子式為C4H8，A的不飽和度為1，對比A和B的分子式，A能與HBr發生加成反應生成B，A中含一個碳碳雙鍵，A的核磁共振氫譜有兩組峰，A的結構簡式為；D的分子式為C7H8，對比D和E的分子式，D與Br2發生取代反應生成E，對比E和F的分子式，E發生氧化反應生成F，根據F的結構簡式逆推，D的結構簡式為，E的結構簡式為；根據已知②，GH，H的結構簡式為。

（1）根據上述分析，A的結構簡式為，根據系統命名原則，A的名稱是2—甲基—1—丙烯。

（2）D的結構簡式為，E的結構簡式為，D生成E的反應類型為取代反應。由于Br原子取代苯環上的H原子，試劑a是鐵粉、液溴。

（3）B在NaOH/乙醇中加熱發生消去反應生成A，B生成A的化學方程式為（CH3）3CBr+NaOH↑+NaBr+H2O。

（4）H的結構簡式為，H含有的官能團為羧基和羥基，H在一定條件下發生縮聚反應生成K，H生成K的化學方程式為n+（n-1）H2O。

（5）M的分子式為C8H7BrO，M的不飽和度為5，M的同分異構體含有1個苯環；M的同分異構體能發生銀鏡反應，M的同分異構體含醛基，M的不含甲基的同分異構體的取代基有：①只有1個取代基，為—CHBrCHO，只有1種結構；②含有2個取代基，2個取代基為：—CHO和—CH2Br、—CH2CHO和—Br，苯環上的兩個取代基有鄰、間、對三種位置，共有23=6種；符合條件的M的同分異構體有1+6=7種。

（6）中官能團為醇羥基，對比和CH3CHO、的結構簡式，聯想題給已知②，由苯發生溴代反應生成，與Mg在乙醚存在時發生反應生成，與CH3CHO反應后加水生成；合成路線流程圖為：。