Question

【題目】磷酸氯喹（結(jié)構(gòu)式如圖所示）是一種抗瘧疾藥物，該藥在體外細(xì)胞水平上對(duì)新型冠狀病毒具有抑制作用。查閱相關(guān)文獻(xiàn)，科技工作者設(shè)計(jì)出了磷酸氯喹的一種合成路線。

合成路線如下：

已知：

i.

ii.

iii.有機(jī)結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示，如CH3CH(NH2)(CH2)3N(CH2CH3)2的鍵線式可表示為

(1)A是一種芳香烴，A→B的反應(yīng)試劑a_____________________。

(2)B反應(yīng)生成C的反應(yīng)化學(xué)方程式是____________________________________________。

(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________________________。

(4)F最多有_____________個(gè)原子共平面，F→G反應(yīng)類(lèi)型為_____________________。

(5)I是E的同分異構(gòu)體，寫(xiě)出任意2種符合下列條件的I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________________（不考慮立體異構(gòu)）。

①I是三取代的芳香族化合物，相同官能團(tuán)的取代位置與E相同（即都含有方框中的部分）。

②核磁共振氫譜線上I除了芳香環(huán)上氫外，還有5組峰，峰面積比3:1:1:1:1。

③I加入NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體。

(6)6-甲氧基-4-二異丙氨基乙氨基喹啉是治療血吸蟲(chóng)病的藥物。參照上述D→H的合成路線，設(shè)計(jì)一條由4-甲氧基苯氨和N,N—二異丙基乙二胺為起始原料（其余試劑任選），制備6-甲氧基-4-二異丙氨基乙氨基喹啉的合成路線_______________________________________________________。

Answer 1

【答案】濃硝酸和濃硫酸 +Cl2+HCl 18 取代反應(yīng) 和

【解析】

A是一種芳香經(jīng)，則A為苯，根據(jù)題中合成路線結(jié)合各物質(zhì)的化學(xué)式可知，A在濃硝酸、濃硫酸的作用下發(fā)生硝化反應(yīng)得B為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C發(fā)生還原反應(yīng)得D為，D發(fā)生題中信息中的兩步反應(yīng)得F為，F發(fā)生取代反應(yīng)生成G為，G再發(fā)生取代得H。

（1）A是一種芳香烴，A在濃硝酸、濃硫酸的作用下發(fā)生硝化反應(yīng)得B為，A→B的反應(yīng)試劑a為濃硝酸和濃硫酸。故答案為：濃硝酸和濃硫酸；

（2）B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，反應(yīng)化學(xué)方程式是+Cl2+HCl。故答案為：+Cl2+HCl；

（3）根據(jù)上面的分析可知，C發(fā)生還原反應(yīng)得D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。故答案為：；

（4）F為，分子中9個(gè)C、1個(gè)Cl、1個(gè)N、6個(gè)H，1個(gè)O均可能共面，F最多有18個(gè)原子共平面，F發(fā)生取代反應(yīng)生成G為，F→G反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)。故答案為：18；取代反應(yīng)；

（5）I是E的同分異構(gòu)體，①I是三取代的芳香族化合物，相同官能團(tuán)的取代位置與E相同（即都含有方框中的部分），則羧基的位置可以移動(dòng)；②核磁共振氫譜線上I除了芳香環(huán)上氫外，還有5組峰，峰面積比3:1:1:1:1，即有五種位置的氫；③I加入NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體，即有羧基，且與E 具有相同的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的E的同分異構(gòu)體，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，符合條件的I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 和（不考慮立體異構(gòu)）。故答案為：和；

（6）模仿D到E，4-甲氧基苯氨與反應(yīng)生成，再模仿E生成F的反應(yīng)合成，發(fā)生取代反應(yīng)得，和N,N—二異丙基乙二胺發(fā)生取代反應(yīng)，制備6-甲氧基-4-二異丙氨基乙氨基喹啉，合成路線。故答案為：。