Question

【題目】化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：

已知：①

②

回答下列問題：

(1)A中官能團的名稱為________。由F生成H的反應類型為________。

(2)E生成F化學方程式為______________________。

(3)G為甲苯的同分異構體，G的結構簡式為________ (寫鍵線式)。

(4)芳香化合物X是F的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫出2種符合要求的X的結構簡式__________。

(5)寫出甲苯合成A的合成路線(用流程圖表示，無機試劑任選)__________。

Answer 1

【答案】醛基 加成 +CH3CH2OH +H2O 、、、

【解析】

結合A生成B的步驟與已知信息①可知A為苯甲醛，B為，根據反應條件和加熱可知C為，C經過的溶液加成生成D，D生成E的過程應為鹵族原子在強堿和醇溶液的條件下發生消去反應，則E為，E經過酯化反應生成F，F中的碳碳三鍵與G中的碳碳雙鍵加成生成H，結合條件②可知G為。

（1）A為苯甲醛，含有的官能團為醛基，F中的碳碳三鍵與G中的碳碳雙鍵加成生成H，反應類型為加成反應；

（2）E經過酯化反應生成F，方程式為+CH3CH2OH +H2O；

（3）G的結構簡式為；

（4）芳香化合物X是F的同分異構體，則X也應有7個不飽和度，其中苯環占4個不飽和度，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，說明X中含有-COOH，占1個不飽和度，核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，可寫出同分異構體為、、、；

（5）A為苯甲醛，可由苯甲醇催化氧化得來，醇由鹵代烴水解得到，鹵代烴可由甲苯通過取代反應得到，據此逆向分析可得到合成流程為 。