Question

【題目】普魯卡因毒性較小，是臨床常用的局部麻藥之一。某興趣小組以苯和乙烯為主要原料，采用以下路線

合成：

請回答下列問題：

（1）寫出下列反應類型，反應①屬于_________反應，反應②屬于__________反應。反應②中混酸的配制方法為________________________________________。化合物B的結構簡式___________________。

（2）寫出C中所含的1個官能團的名稱是：__________________________。已知：(NH3分子去掉一個H原子叫氨基-NH2)。并寫出C+D-→E 反應的化學方程式：_______________________________。

（3）已知與化合物B 是同分異構體，且同時符合下列條件①②。寫出同時符合下列條件的B的2個同分異構體的結構簡式_________________、_____________________。

①分子中含有羧基 ②分子中含有苯環，且含有兩個處于對位的取代基

（4）a-甲基苯乙烯(AMS) 與乙苯都屬于烴類中的同一類別，該類別的名稱是________。

a.芳香烴 b.烯烴 c.苯的同系物

（5）設計一條由AMS合成的合成路線：___________________________________。

（合成路線常用的表示方式為：）

Answer 1

【答案】加成 取代 把濃硫酸慢慢注入濃硝酸中，邊加邊攪拌(振蕩) 苯環、羧基、硝基任選一 、任寫兩種皆可 a

【解析】

試題由流程可知，苯和乙烯發生加成反應生成乙苯，乙苯與混酸發生硝化反應生成B，B經氧化生成C，由C的結構可知B為對硝基苯乙苯， C與D發生酯化反應生成E，E發生還原反應生成普魯卡因，由普魯卡因的結構可推斷D為HOCH2CH2N(CH2CH3)2。

（1）反應①屬于加成反應，反應②屬于取代反應。反應②中混酸的配制方法可以類比濃硫酸的稀釋，個體操作是：把濃硫酸慢慢注入濃硝酸中，邊加邊攪拌(或振蕩)。化合物B的結構簡式為。

（2）C為對硝基苯甲酸，其中所含的官能團有羧基、硝基等。由題中信息可知，C+D-→E 反應為酯化反應，該反應的化學方程式為。

（3）已知與化合物B 是同分異構體，且同時符合下列條件：①分子中含有羧基；②分子中含有苯環，且含有兩個處于對位的取代基。同時符合這兩個條件的B可能是、或。

（4）a-甲基苯乙烯(AMS) 與乙苯分子中都含有苯環，所以它們都屬于芳香烴，選a。

（5）由AMS（）合成，可以先由AMS與溴發生加成反應生成1,2-二溴-2-苯基丙烷，然后1,2-二溴-2-苯基丙烷發生水解反應生成2-苯基-1，2-丙二醇，最后2-苯基-1，2-丙二醇經催化氧化得到產品。具體合成路線如下：。