Question

【題目】藥物中間體F的一種合成路線如圖：

已知：RCOOR′ RCH2OH+R′OH(R為H或烴基，R'為烴基)

回答下列問題；

(1)A中官能團名稱是 __________。

(2)反應①的反應類型是 ____。

(3)反應②的化學方程式為 ___________。

(4)反應④所需的試劑和條件是______________。

(5)F的結構簡式為____。

(6)芳香化合物W是E的同分異構體，W能水解生成X、Y兩種化合物，X、Y的核磁共振氫譜均有3組峰，X的峰面積比為3:2:1，Y的峰面積為1:1:1，寫出符合題意的W的結構簡式 ___(寫一種)。

(7)肉桂酸廣泛用于香料工業與醫藥工業，設計以苯甲酸甲酯和丙二酸為起始原料制備肉桂酸的合成路線：_______________(無機試劑任用)。

Answer 1

【答案】醛基、酚羥基 取代反應 +CH3ONa+NaBr CH3CH3OH/濃硫酸、加熱 。

【解析】

A與溴單質發生取代反應生成B，根據A的結構簡式和B的分子式可得B的結構簡式為；B和CH3ONa在DMF的作用下發生取代反應生成C，根據C的分子式可得，C的結構簡式為；C與CH2(COOH)2反應生成D，D和CH3CH3OH在濃硫酸加熱條件下發生酯化反應生成E，根據已知信息，E和LiBH4反應生成F，根據F的分子式，F的結構簡式為，根據以上分析解答。

(1)A的結構簡式為，其中官能團名稱是醛基、酚羥基；

(2)根據分析，反應①為A與溴單質發生取代反應生成B，則反應類型是取代反應；

(3)反應②為B和CH3ONa在DMF的作用下發生取代反應生成C，根據C的分子式可得，C的結構簡式為，化學方程式為+CH3ONa+NaBr；

(4)根據分析，反應④為D和CH3CH3OH在濃硫酸、加熱條件下發生酯化反應生成E，所需的試劑和條件是CH3CH3OH/濃硫酸、加熱；

(5)根據分析，F的結構簡式為；

(6)E的結構簡式為，芳香化合物W是E的同分異構體，W能水解生成X、Y兩種化合物，X、Y的核磁共振氫譜均有3組峰，X的峰面積比為3:2:1，即X中有3種不同環境的氫原子，且個數比為3:2:1，Y的峰面積為1:1:1，即Y中有3種不同環境的氫原子，且個數比為1:1:1，符合題意的W的結構簡式可以為；

(7)結合已知信息，苯甲酸甲酯()和LiBH4反應生成，與氧氣在Cu做催化劑加熱條件下反應生成，再與CH2(COOH)2生成目標產物，則以苯甲酸甲酯和丙二酸為起始原料制備肉桂酸的合成路線：。