Question

【題目】8-羥基喹啉可用作醫藥中間體，也是染料和農藥的重要中間體。合成8-羥基喹啉的路線如所示

（1）B的分子式為____________.

（2）C可能的結構簡式是____________和____________.

（3）D的俗名為甘油，其含有的官能團名稱為____________.

（4）C→D的化學反應類型為____________.

（5）D→E的化學反應方程式為____________.

（6）工業上，F可由如圖所示途徑制備，試劑I為___________，Y與X互為同系物，其分子式為C7H7NO3，Y的結構有______種。

（7）L的結構簡式為_______________________.

（8）下列有關8-羥基喹啉的說法正確的是______(填序號)。

A.能使高錳酸鉀溶液褪色

B.遇FeCl3溶液顯紫色

C.不能使溴的四氯化碳溶液褪色

D.能與 NaHCO3，反應放出CO2氣體

Answer 1

【答案】C3H5ClHOCH2CHClCH2ClClCH2CH(OH)CH2Cl羥基取代反應（或水解反應）HOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO+2H2O液溴，鐵粉13AB

【解析】

已知E的分子式、K的結構簡式，結合E和F發生加成反應生成K，可知E是CH2=CHCHO，F是，則X是，再由信息反應及L的分子式可知L是，由D的分子式及同一個碳上連有兩個羥基的分子不穩定可知，D是HOCH2CH(OH)CH2OH，由反應流程及A的名稱可知，A是CH3CH=CH2，由于烯烴和氯氣發生加成反應是在常溫下進行的，而A在高溫下和氯氣反應生成B，而B還可以與HOCl發生加成反應，所以A→B發生取代反應，B是ClCH2CH=CH2，C是HOCH2CHClCH2Cl 或 ClCH2CH(OH)CH2Cl。

（1）根據以上分析，B是ClCH2CH=CH2，分子式為C3H5Cl，

因此，本題正確答案為：C3H5Cl；

（2）ClCH2CH=CH2與HOCl發生加成反應可能生成HOCH2CHClCH2Cl或HOCH2CHClCH2Cl；

因此，本題正確答案為：HOCH2CHClCH2Cl ；ClCH2CH(OH)CH2Cl；

（3）D是HOCH2CH(OH)CH2OH，其含有的官能團名稱為羥基，

因此，本題正確答案為：羥基；

（4）HOCH2CHClCH2Cl （或 ClCH2CH(OH)CH2Cl）生成HOCH2CH(OH)CH2OH發生了鹵代烴的水解反應（屬于取代反應），故該化學反應類型為取代反應（或水解反應），

因此，本題正確答案為：取代反應（或水解反應）；

（5）E是CH2=CHCHO，D是HOCH2CH(OH)CH2OH，因此D在濃硫酸加熱的條件下發生消去反應生成E，化學反應方程式為HOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO+2H2O，

因此，本題正確答案為：HOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO+2H2O；

（6）由制備F的流程可知，由苯制取溴苯，需要液溴，鐵粉，所以試劑I為液溴，鐵粉，

X是，Y與X互為同系物，其分子式為C7H7NO3，即Y比X多一個CH2原子團，苯環側鏈可能含有一個甲基一個酚羥基和一個硝基，采用定一移一的分析方法，硝基和羥基處于鄰間對共有3種結構，分別為：①、②、③，在①的結構中的苯環上連接甲基共有4種結構，在②的結構中的苯環上連接甲基共有4種結構，在③的結構中的苯環上連接甲基共有2種結構，另外還有苯環上可能有兩個側鏈：酚羥基和-CH2NO2的結構：、、，所以 Y的結構有共有13種，

因此，本題正確答案為：液溴，鐵粉；13；

（7）由信息反應及L的分子式可知L是，

因此，本題正確答案為：；

（8）A. 8-羥基喹啉含有酚羥基，具有還原性，能使高錳酸鉀溶液褪色，故A正確；

B. 8-羥基喹啉含有酚羥基，遇FeCl3溶液顯紫色，故B正確；

C. 8-羥基喹啉含有碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故C錯誤；

D. 8-羥基喹啉不含羧基，不能與 NaHCO3，反應放出CO2氣體，故D錯誤；

因此，本題正確答案為：AB。