Question

【題目】某有機化合物A經李比希法測得其中含碳為70.6%、含氫為5.9%其余含有氧。現用下列方法測定該有機化合物的相對分子質量和分子結構。

方法一:用質譜法分析得知A的質譜圖如圖下：

方法二: 核磁共振儀測出A的核磁共振氫譜如圖。

方法三: 利用紅外光譜儀測得A分子的紅外光譜，如下圖。

已知：A分子中苯環上只有一個取代基，試回答下列問題。

（1）A分子的相對分子量是_______________。其有____________種化學環境不同的氫原子。

（2）A的分子式為_______________________。

（3）該有機物含有的官能團是______________________。

（4）A的分子中只含一個甲基的直接依據是________________(填序號)。

a．A的相對分子質量 b．A的分子式

c．A的核磁共振氫譜圖 d．A分子的紅外光譜圖

（5）A的結構簡式為_______________________________。

Answer 1

【答案】136 4 C8H8O2 酯類 bc

【解析】

（1）由A的質譜圖可知，A的相對分子量為136，由A的核磁共振氫譜圖可知，A有4個峰，則A中有4種化學環境不同的氫原子，故答案為：136，4；

（2）N(C)∶N(H)∶N(O)=70.6%/12∶5.9%/1∶(1-70.6%-5.9%)/16=4∶4∶1，則A的實驗式為C4H4O，設A的分子式為(C4H4O)n，又Mr(A)=136，可得n=2，則A的分子式為：C8H8O2；

故答案為：A的分子式為：C8H8O2；

（3）由A分子的紅外光譜可知，A含有苯環，占6個C原子，還含有C=O、C-O-C、C-C、C-H，其中C=O、C-O-C可組合為，所以該物質為酯類。
故答案為：酯類；
（4）結合上述（2）的解析，再結合A分子的核磁共振氫譜，有4種氫原子，且其比例為1：1：1：3，又由于-CH3上氫原子數為3，所以只能有一個-CH3，所以A的分子中只含一個甲基的依據為bc，故答案為：bc；

(5)由A分子的紅外光譜圖可知，A分子中含有一個苯環，含有一個酯基，只含有一個甲基，根據以上分析可知，A的結構簡式為：，
故答案為：。