Question

【題目】氨甲環酸（G），別名止血環酸，是一種已被廣泛使用半個世紀的止血藥，它的一種合成路線如下（部分反應條件和試劑略）：

回答下列問題：

（1）A的結構簡式是________。

（2）C的化學名稱是__________。

（3）②的反應類型是________。

（4）E中不含N原子的官能團名稱為_______。

（5）氨甲環酸（G）的分子式為________。

（6）寫出滿足以下條件的所有E的同分異構體的結構簡式：________。a.含苯環 　b.含硝基　c.核磁共振氫譜有三組峰

（7）寫出以和為原料，制備醫藥中間體的合成路線：__（無機試劑任選）。

Answer 1

【答案】CH2=CH-CH=CH2 2-氯-1,3丁二烯 消去反應 碳碳雙鍵、酯基 C8H15NO2 、

【解析】

由合成路線可知，A為1,3-丁二烯，1,3-丁二烯和氯氣發生加成反應生成B，B發生消去反應生成C，對比C、D結構可知，由C生成D發生了雙烯合成；D→E為-Cl被-CN取代，E→F為酯的水解反應，F→G為加氫的還原反應，以此分析解答。

（1）由以上分析可知，A為1,3-丁二烯，結構簡式為CH2=CH-CH=CH2；

（2）C分子中含有兩個碳碳雙鍵，氯原子在第二個碳原子上，故化學名稱為2-氯-1,3-丁二烯；

（3）反應②為B發生消去反應生成C，故反應類型為消去反應；

（4）E中含有-CN、碳碳雙鍵和酯基，其中不含氮原子的官能團名稱為碳碳雙鍵、酯基；

（5）由結構簡式可知，氯甲環酸（G）的分子式為C8H15NO2；

（6）E的同分異構體：a.含苯環 　b.含硝基　c.核磁共振氫譜有三組峰，說明含有三種類型的氫原子，故結構簡式為、。

（7）參考合成路線，若以和為原料，制備，則要利用雙烯合成，先由制得，再和合成，故設計合成路線為：