Question

【題目】以丙烯為原料合成抗炎藥物D和機(jī)體免疫增強(qiáng)制劑Ⅰ的合成路線如下(部分反應(yīng)條件和產(chǎn)物己經(jīng)略去)：

已知：+HCl

回答下列問(wèn)題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________，由H生成I的反應(yīng)類型為______________。

（2）E的名稱為_____________。

（3）化合物G的化學(xué)式為C5H10O3N2，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________________。

（4）由E生成丙烯的化學(xué)方程式為 __________________________________。

（5）分子式為C9H10O2的有機(jī)物J和D是同系物，J的結(jié)構(gòu)共有________種。

（6）結(jié)合上述流程中的信息，設(shè)計(jì)由制制備的合成路線：_________________。（其他試劑自選）

Answer 1

【答案】 取代反應(yīng) 1-溴丙烷 CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH=CH2+NaBr+H2O 14

【解析】由丙烯與甲苯發(fā)生加成反應(yīng)生成的A為，A再CH3COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B再與H2發(fā)生加成生成的C為；丙烯在過(guò)氧化物催化作用下與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成的E水解后得到丙醇，因此E為CH3CH2CH2Br；丙酸與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3CHClCOOH，CH3CHClCOOH與三氯化磷發(fā)生取代反應(yīng)生成F。F和化合物G在堿性條件下反應(yīng)生成H，結(jié)合生成物H的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和G的化學(xué)式為C5H10O3N2可知發(fā)生了取代反應(yīng)，因此G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；H中的氯原子被氨基取代生成I。

（1）根據(jù)以上分析可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由H生成I的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（2）E為CH3CH2CH2Br，E的名稱為1-溴丙烷。（3）根據(jù)以上分析可知化合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）E發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯，則由E生成丙烯的化學(xué)方程式為CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH=CH2+NaBr+H2O；（5）D是含有苯環(huán)的羧酸，分子式為C9H10O2的有機(jī)物J和D是同系物，則J也是含有苯環(huán)的羧酸，如果含有一個(gè)取代基，應(yīng)該是－CH2CH2COOH或－CH(CH3)COOH，如果含有2個(gè)取代基可以是甲基和－CH2COOH或乙基和羧基，均有鄰間對(duì)三種，如果含有3個(gè)取代基，應(yīng)該是2個(gè)甲基和1個(gè)羧基，依據(jù)定二議一可知有6種，所以結(jié)構(gòu)共有14種。（6）結(jié)合上述流程中的信息，根據(jù)逆推法可知由制制備的合成路線為。