Question

【題目】有機物Ⅰ(英文名為Esmolol)是治療快速室上性心律失常、急性心肌缺血、術后高血壓等的理想藥物，Esmolol的合成路線如圖：

已知：

回答下列問題：

（1）C中官能團的名稱有____。

（2）碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。則有機物Ⅰ中的手性碳數目有____個。

（3）G→H的反應類型為____；B→C反應需要的試劑和條件為____。

（4）C→D中步驟①反應的化學方程式為_____。

（5）E的結構簡式為____。

（6）X是F的同分異構體，則滿足下列條件的X的結構有___種。

①能發生水解反應和銀鏡反應；

②能與FeCl3溶液發生顯色反應，且苯環上有三個取代基。

（7）參照上述合成路線，設計以、CH3OH和為主要原料制備的合成路線。______

Answer 1

【答案】酯基、氯原子 1 取代反應 氯氣，光照 +4NaOH+2NaCl+CH3COONa+2H2O 20

【解析】

根據流程圖可知C7H8O為對甲基苯酚()，與乙酸(CH3COOH)反應生成B，B為，根據C的結構可知，B在光照條件下與氯氣發生取代反應生成C()，結合反應條件，C在氫氧化鈉水溶液中反應后酸化得到D(C7H6O2)，則D為，結合信息可知，反應生成E，E為；E在催化劑作用下與氫氣加成生成F，F為，F在濃硫酸存在時與甲醇發生酯化反應生成G，G為，根據H的結構可知，G與發生取代反應生成H，加成分析解答。

(1)C()中官能團有酯基、氯原子，故答案為：酯基、氯原子；

(2)碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。有機物Ⅰ()中的手性碳有1個(標記“●”的為手性碳)，故答案為：1；

(3)根據流程圖，結合G和H的結構可知，G→H發生取代反應；B→C反應需要的試劑和條件為氯氣，光照，故答案為：取代反應；氯氣，光照；

(4)C→D中步驟①為氯原子和酯基的水解反應，反應的化學方程式為+4NaOH+2NaCl+CH3COONa+2H2O，故答案為：+4NaOH+2NaCl+CH3COONa+2H2O；

(5)根據上述分析，E為，故答案為：；

(6)X是F()的同分異構體，①能發生水解反應和銀鏡反應，說明結構中存在醛基和酯基；②能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，且苯環上有三個取代基。滿足條件的X有：①苯環上含有羥基、甲基和HCOOCH2-，有10種結構；②苯環上含有羥基、乙基和HCOO-，有10種結構；共20種，故答案為：20；

(7)將分解為和，再結合原料即可設計合成路線：，故答案為：。