Question

【題目】某興趣小組利用芳香族化合物A制取有機物F的合成路線如下：

已知：

回答下列問題：

(1)A的分子式為_____________；B→C的反應類型為____________。

(2)足量的D與Na2CO3溶液發生反應的化學方程式：_______________________________。

(3)E的結構簡式為______________。

(4)碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳原子稱為手性碳。寫出上述合成路線中含有手性碳的物質結構簡式并用星號(*)標出手性碳：______________。

(5)芳香族化合物M與A互為同分異構體，且M能發生銀鏡反應，則M的結構有________種(不考慮立體異構)；其中核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫且峰面積之比為6：2：1：1的結構簡式有____________________________________________________(任寫一種)。

(6)結合已知信息寫出用1－溴丙烷和苯為原料制備的合成路線(其他試劑任選)。

_________________________________________________________________________

Answer 1

【答案】C9H10O 取代反應 14 或

【解析】

結合A到的反應條件可知，A中苯環上的H被Br取代，結合B的分子式和C的結構，可以推出A中苯環上的一個間位氫原子被取代得到B，所以B的結構簡式為，對比B和C的結構可以推出B到C的反應類型為取代反應；根據題目所給信息，結合D的結構以及E的分子式，可知E為。

(1)根據A的結構簡式可知A的分子式為C9H10O；根據分析，對比B和C的結構可以推出B到C的反應類型為取代反應，故答案為：C9H10O；取代反應；

(2)由D的結構可知，D中含有一個羧基，羧基與碳酸鈉反應的物質的量之比為2:1，D與碳酸鈉反應的方程式為，故答案為：；

(3)由分析可知E為，故答案為：；

(4)依題意可判斷只有F結構中存在一個手性碳原子，該碳原子連有苯環、氫原子、甲基、羧基，示意圖為 ，故答案為：；

(5)芳香族化合物M與A互為同分異構體，M能發生銀鏡反應說明M中有—CHO結構，滿足條件的M的結構共有14種：苯環上有一個取代基時有2種，取代基為—CH2CH2CHO或—CH(CH3)CHO；苯環上有兩個取代基時有6種，取代基組合為—CH3、—CH2CHO或—CH2CH3、—CHO；苯環上有三個取代基時有6種，取代基為—CH3、—CH3、—CHO，共有14種；其中核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫且峰面積之比為6: 2: 1 : 1的結構簡式有或，故答案為：14；或；

(6)根據題目信息①可知要制備，需要乙酸和苯環發生該反應；根據信息②可知碳碳雙鍵可以被高錳酸鉀氧化成羧基，而鹵代烴可以發生消去反應生成碳碳雙鍵，所以由1-溴丙烷和苯為原料合成目標產物的合成路線為，故答案為：。