Question

【題目】有機物A只由C、H、O三種元素組成．常用作有機合成的中間體，測得8.4g該有機物經燃燒生成22.0gCO2和7.2g水。質譜圖表明其相對分子質量為84；紅外光譜分析表明A中含有-O-H和位于分子端的-C-H，該核磁共振氫譜顯示有3種峰，且峰面積之比為6:1:1

（1）寫出A的分子式_______；（2）寫出A的結構簡式________；

（3）下列物質一定能與A發生反應的是______（填序號）

a.氫溴酸 b．高錳酸鉀 c.溴的四氯化碳 d. Na

（4）有機物B是A的同分異構體，1molB可以與1molBr2加成，該有機物的所有碳原子在同一平面上，核磁共振氫譜顯示3種峰，且峰面積之比為6:1:1。則B的結構簡式是_______。

Answer 1

【答案】 C5H8O abcd (CH3)2C=CHCHO

【解析】①有機物A只含有C、H、O三種元素，質譜圖表明其相對分子質量為84，16.8g有機物A的物質的量==0.2mol，經燃燒生成44.0gCO2，物質的量為1mol，生成14.4gH2O，物質的量為=0.8mol，故有機物A分子中N（C）==5，N（H）==8，故N（O）==1，故A的分子式為C5H8O；
②不飽和度為： =2，紅外光譜分析表明A分子中含有O-H鍵和位于分子端的C≡C鍵，核磁共振氫譜有三個峰，峰面積為6：1：1，故分子中含有2個CH3、1個-OH連接在同一C原子上，所以A的結構簡式為：；

③紅外光譜分析表明A分子中含有O-H鍵和位于分子端的C≡C鍵，不飽和度為： =2，不含其它官能團，含有羥基，能與鈉反應，含有C≡C雙鍵，能與酸性高錳酸鉀發生氧化反應，能與溴發生加成反應，能與溴化氫發生加成反應，故答案為abcd；
④有機物B是A的同分異構體，1molB可與1molBr2加成，故分子中含有1個C=C雙鍵，該有機物所有碳原子在同一個平面，其余的碳原子連接C=C雙鍵，沒有順反異構現象，不飽和雙鍵至少其中一個C原子連接兩個相同的基團甲基，結合A的結構簡式可知，B中還含有-CHO，故B的結構簡式為：。