Question

【題目】芳香族化合物A是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到。OPA是一種重要的有機化工中間體。A、B、C、D、E、F和OPA的轉化關系如下所示：

回答下列問題：

（1）A（C8H10）的化學名稱是________________；

（2）由A生成B的反應類型是_______________。在該反應的副產物中，與B互為同分異構體的化合物的結構簡式為___________________________；

（3）寫出C所有可能的結構簡式_________________________；

（4）OPA的化學名稱是__________，OPA經中間體E可合成一種聚酯類高分子化合物F，由E（C8H8O3）合成F的反應類型為__________，該反應的化學方程式為________________________。（提示）

（5）D（鄰苯二甲酸二乙酯）是一種增塑劑。請用A、不超過兩個碳的有機物及合適的無機試劑為原料，經兩步反應合成D。

用化學方程式表示合成路線____________________________________________________。

Answer 1

【答案】 鄰二甲苯 取代反應 鄰苯二甲醛 縮聚反應

【解析】（1）A與溴在光照條件下發生取代反應生成B，B中取代基位置是鄰位，且A的分子式為C8H10，所以A是鄰二甲苯；（2）A與溴反應生成B的反應是側鏈取代反應，由B的結構簡式可知A與2分子溴發生取代反應，所以生成B的副產物的結構簡式是；（3）鄰二甲苯與溴在溴化鐵作催化劑條件下發生苯環的取代反應，在甲基的鄰位或對位發生取代，所以C的結構簡式可能是；（4）OPA（）的化學名稱是鄰苯二甲醛；OPA經中間體E可合成一種聚酯類高分子化合物F，根據提示：，E為，F為，由E（C8H8O3）合成F的反應類型為縮聚反應，該反應的化學方程式為：；（5）鄰二甲苯被高錳酸鉀氧化可得到鄰二苯甲酸，生成D還需乙醇，所以鄰二苯甲酸與2分子乙醇發生酯化反應可得到D，流程圖為：。

點晴：本題是考查合成路線給定型有機推斷：該類題綜合性強，思維容量大，常以框圖題或變相框圖題的形式出現，解決這類題的關鍵是以反應類型為突破口，以物質類別判斷為核心進行思考。經常在一系列推導關系中有部分物質已知，這些已知物往往成為思維“分散”的聯結點。可以由原料結合反應條件正向推導產物，也可以從產物結合條件逆向推導原料，也可以從中間產物出發向兩側推導，審題時要抓住基礎知識，結合新信息進行分析、聯想、對照、遷移應用、參照反應條件推出結論。解題的關鍵是要熟悉烴的各種衍生物間的轉化關系，不僅要注意物質官能團的衍變，還要注意同時伴隨的分子中碳、氫、氧、鹵素原子數目以及有機物相對分子質量的衍變，這種數量、質量的改變往往成為解題的突破口。由定性走向定量是思維深化的表現，將成為今后高考命題的方向之一。