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【題目】某課外小組設計的實驗室制取乙酸乙酯的裝置如圖1所示,A中放有濃硫酸,B中放有無水乙醇、無水醋酸鈉,D中放有飽和碳酸鈉溶液。

已知:①無水氯化鈣可與乙醇形成難溶于水的CaCl26C2H5OH

②有關有機物的沸點:

試劑

乙醚

乙醇

乙酸

乙酸乙酯

沸點/

34.7

78.5

118

77.1

請回答:

1)濃硫酸的作用是____;用同位素18O示蹤法確定反應產物水分子中氧原子的提供者,若用18O標記乙醇分子中的氧原子,請寫出該化學方程式:________

2)球形干燥管C的作用是_______。若反應前向D中加入幾滴酚酞,溶液呈紅色,反應結束后D中的現象是_______

3)采用分液法從D中分離出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水,然后加入無水氯化鈣,分離出________;再加入無水硫酸鈉除去水,然后進行________(填操作名稱),以得較純凈的乙酸乙酯。

4)上述實驗中飽和碳酸鈉溶液的作用是______(填字母代號)。

A.反應掉乙酸和乙醇

B.反應掉乙酸并吸收部分乙醇

C.乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度比在水中的更小,有利于分層析出

D.加速酯的生成,提高其產率

5)另一化學課外小組對上述實驗進行了改進,設計了圖2所示的裝置,利用濃硫酸、乙醇、乙酸制取乙酸乙酯(鐵架臺、鐵夾、加熱裝置均已略去)與圖1所示裝置相比,此裝置的主要優點有(寫出一條即可)________。

6)該實驗中用30g乙酸與46g乙醇反應,如果實際得到的乙酸乙酯的質量是26.4g,則該實驗中乙酸乙酯的產率是______。(產率指的是某種生成物的實際產量與理論產量的比值。已知乙醇、乙酸、乙酸乙酯的相對分子質量分別為:46、6088)

【答案】酸性(或制取乙酸)、催化劑、吸水劑 CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OC2H5+H2O 防止倒吸 上層無色油體液體,下層溶液顏色變淺 乙醇 蒸餾 BC 增加了溫度計,有利于控制發生裝置中反應液的溫度(或增加了冷凝裝置,有利于收集產物乙酸乙酯) 60%

【解析】

(1)乙酸與乙醇的酯化反應需要催化劑,結合濃硫酸的性質分析解答;羧酸與醇發生的酯化反應中,羧酸中的羧基提供-OH,醇中的-OH提供-H,據此書寫反應的方程式;

(2)反應過程中裝置內的氣體壓強不穩定;根據乙酸乙酯在水中溶解度較小,且碳酸鈉與乙酸反應分析解答;

(3)根據無水氯化鈣可與乙醇形成難溶于水的CaCl26C2H5OH分析氯化鈣的作用;最后得到乙酸乙酯和乙醚的混合物,根據二者的沸點不同分離;

(4)乙醇與乙酸都易揮發,制備的乙酸乙酯含有乙醇與乙酸,結合乙酸乙酯、乙酸、乙醇以及碳酸鈉的性質分析解答;

(5)與圖1所示裝置相比,圖2所示裝置的主要改進有:①增加了溫度計、②增加了分液漏斗、③增加了冷凝裝置,據此對比解答;

(6)首先計算乙醇、乙酸的物質的量,根據反應的方程式進行過量判斷,再計算理論生成乙酸乙酯的質量,最后計算產率。

(1)乙酸與乙醇需濃硫酸作催化劑,該反應為可逆反應,濃硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯方向移動,由于反應加入的是乙酸鈉,故濃硫酸還有制乙酸的作用,故濃硫酸的作用為:制乙酸、催化劑、吸水劑;羧酸與醇發生的酯化反應中,羧酸中的羧基提供-OH,醇中的-OH提供-H,相互結合生成水,其它基團相互結合生成酯,同時該反應可逆,反應的化學方程式為CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OC2H5+H2O,故答案為:制乙酸、催化劑、吸水劑;CH3COOH+CH3CH218OH CH3CO18OC2H5+H2O

(2)反應過程中裝置內的氣體壓強不穩定,球形干燥管C可以防止倒吸;碳酸鈉水解呈堿性,所以酚酞變紅;乙酸乙酯不溶于飽和碳酸鈉溶液,密度比水小,溶液分層,上層無色油體液體,乙酸和碳酸鈉反應而使溶液紅色變淺,故答案為:防止倒吸;溶液分層,上層無色油體液體,下層溶液顏色變淺;

(3)無水氯化鈣可與乙醇形成難溶于水的CaCl26C2H5OH,用無水氯化鈣可以除去少量的乙醇,用無水硫酸鈉除去少量的水,無水硫酸鈉吸水形成硫酸鈉結晶水合物,得到乙酸乙酯和乙醚的混合物,根據二者的沸點不同分離,常用蒸餾,以得較純凈的乙酸乙酯,故答案為:乙醇;蒸餾;

(4)乙醇與乙酸都易揮發,制備的乙酸乙酯含有乙醇與乙酸,通常用飽和碳酸鈉溶液吸收乙酸乙酯,反應掉揮發出來的乙酸,使之轉化為乙酸鈉溶于水中,溶解揮發出來的乙醇,降低乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分層得到酯,故選BC;

(5)與圖1所示裝置相比,圖2所示裝置的主要優點有:①增加了溫度計,有利于控制發生裝置中反應液的溫度;②增加了冷凝裝置,有利于收集產物乙酸乙酯,故答案為:增加了溫度計,有利于控制發生裝置中反應液的溫度(或增加了冷凝裝置,有利于收集產物乙酸乙酯);

(6)30g乙酸的物質的量為:═0.5mol,46g乙醇的物質的量為:═1mol,根據方程式:CH3CH218OH+CH3COOH CH3CO18OC2H5+H2O,乙酸不足,應按乙酸完全反應來計算,理論上產生乙酸乙酯的量為0.5mol,質量為0.5mol×88g/mol=44g,實際得到的乙酸乙酯的質量是26.4g,乙酸乙酯的產率=×100%=60%,故答案為:60%

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