Question

【題目】華法林(物質F)是一種香豆素類抗凝劑，在體內有對抗維生素K的作用，可用于預防血栓栓塞性疾病。某種合成華法林的路線如圖所示。請回答下列相關問題。

（1）華法林的分子式是_________________。物質E中的含氧官能團名稱是_____________。

（2）A→B的氧化劑可以是__________（填標號）。

a．銀氨溶液b．氧氣

c．新制Cu(OH)2懸濁液d．酸性KMnO4溶液

（3）C→D的化學方程式是_______________________________________________。

（4）E→F的反應類型是______________________。

（5）物質C的同分異構體中符合下列條件的有________________種（不考慮立體異構）。

①含有苯環；②苯環上有兩個取代基；③含有－COO－結構且不含甲基

（6）以和(CH3CO)2O為原料制備，寫出合成路線（無機試劑任選）_________

Answer 1

【答案】 （醇）羥基、酯基 ac 加成反應 12 路線1：或路線2：

【解析】

（1）由華法林的結構簡式為可知分子式是，物質E中的含氧官能團有兩種；

（2）酚羥基有較強的還原性，氧化醛基時要注意酚羥基不能被氧化；

（3）C→D的反應為和乙酸酐在濃硫酸作用下發生取代反應生成和乙酸；

（4）對比反應物和生成物的結構可知E→F的反應類型是加成反應；

（5）符合要求的兩個取代基共4組：和、和、和、和，每組都有鄰、間、對三種位置關系；

（6）將乙基氧化為羧基之前要考慮將酚羥基轉化為酯基保護起來，以免被酸性高錳酸鉀氧化。

（1）由華法林的結構簡式為可知分子式是，E的結構簡式為，含氧官能團為（醇）羥基、酯基，故答案為：；（醇）羥基、酯基；

（2）酚羥基有較強的還原性，氧化醛基時要注意酚羥基不能被氧化，氧氣和酸性高錳酸鉀溶液均能氧化酚羥基，因此只能選擇弱氧化劑銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，故答案為：ac；

（3）C→D的反應為和乙酸酐在濃硫酸作用下發生取代反應生成和乙酸，反應的化學方程式為，故答案為：；

（4）E→F的反應為和發生加成反應生成，故答案為：加成反應；

（5）物質C的結構簡式為，符合要求的同分異構體的兩個取代基共4組：和、和、和、和，每組都有鄰、間、對三種位置關系，因此共12種。

（6）將乙基氧化為羧基之前要考慮將酚羥基轉化為酯基保護起來，以免被酸性高錳酸鉀氧化，由題給原料和產品的結構簡式，結合逆推法可知合成步驟為和乙酸酐在濃硫酸作用下發生取代反應生成，被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成，在稀硫酸作用下發生水解反應生成，與碳酸氫鈉反應生成；或在氫氧化鈉溶液中發生水解反應生成，與二氧化碳反應生成，合成路線如下：或，故答案為：或。