Question

【題目】沙羅特美是一種長效平喘藥，其合成的部分路線如下：

(1)F中的含氧官能團名稱為____________(寫兩種)。

(2)C→D的反應類型為____________。

(3)B的分子式為C8H8O3，與(CH3)2C(OCH3)2發生取代反應得到物質C和CH3OH，寫出B的結構簡式：________。

(4)寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式：__________。

①分子中含有苯環，且有一個手性碳原子，不能與FeCl3發生顯色反應；

②能發生水解反應，水解產物之一是α氨基酸，另一含苯環的水解產物分子中只有3種不同化學環境的氫。

(5)請寫出以、(CH3)2C(OCH3)2、CH3NO2為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干) _____。

Answer 1

【答案】醚鍵　羥基 加成反應

【解析】

(1)F的結構簡式為：，其中含氧官能團名稱為醚鍵　羥基，

故答案為：醚鍵　羥基；

（2）從流程圖中可以看出，C→D，其醛基碳氧雙鍵斷裂，加氫還原的過程，無小分子出現，故該反應類型為：加成反應；

故答案為：加成反應；

（3）B的分子式為C8H8O3，含有不飽和度 = = 5，得到物質C和CH3OH，采用逆合成分析法可知，B的分子內含有兩個羥基能與(CH3)2C(OCH3)2發生取代反應，則其結構簡式為，

故答案為：；

（4）根據E的結構簡式可知E的分子式為：C12H17NO3，含有不飽和度 = = 5，其同分異構體中，①分子中含有苯環，且有一個手性碳原子，不能與FeCl3發生顯色反應，則苯環上沒有酚羥基，結構中有一個碳原子周圍連接四個不同的基團或原子；②能發生水解反應，水解產物之一是α氨基酸，則該同分異構體的結構中有肽鍵或者酯基，又另一含苯環的水解產物分子中只有3種不同化學環境的氫，則分子的對稱性很好，綜上同時符合上述兩種條件的物質的結構簡式為：，

故答案為：；

（5）因酚羥基已被氧化，可考慮先制得，再引入硝基，最后再還原為羥基的思路，根據已知的流程圖可推知，若要制備，則需將與(CH3)2C(OCH3)2發生取代反應得到，再與CH3NO2反應得到，再利用羥基的消去反應引入碳碳雙鍵，將雙鍵與硝基通過加氫最終還原生成氨基，其整個合成路線可表示為：

，

故答案為：。