Question

【題目】某新型藥物H（）是一種可用于治療腫瘤的藥物，其合成路線如圖所示：

已知：

（1）E的分子式為C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色；

（2）RCOOH ；

（3）+R1NH2 +HBr。（以上R，R1均為烴基）

請回答下列問題：

（1）A的結構簡式為___________；E的官能團的名稱為___________。

（2）①的反應類型是________；④的反應條件是__________。

（3）寫出C→D的化學方程式：______________________。

（4）寫出F+G→H的化學方程式：_________________________________________。

（5）E有多種同分異構體，同時滿足下列條件的E的同分異構體有____（考慮順反異構）種。

i.能發生銀鏡反應；

ii.能發生水解反應；

iii.分子中含的環只有苯環。

（6）參照H的上述合成路線，設計一條由乙醛和NH2CH(CH3)2為起始原料制備醫藥中間體CH3CONHCH(CH3)2的合成路線__________________________________。

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵、羧基 加成反應 濃硫酸、加熱 +O2+H2O +

+HBr 5

【解析】

根據流程分析，A為，C為，D為，E為，F為，G為 ，H為

。

（1）根據A到B的轉化關系，由B逆推出A為，E為 ，E中官能團為碳碳雙鍵、羧基 故答案為：；碳碳雙鍵、羧基。

（2）由流程可知，A到B的反應發生在碳碳雙鍵上，故①為加成反應，D為，E為， D到E發生的是消去反應，反應條件是濃硫酸、加熱，故答案為：加成反應；濃硫酸，加熱。

（3）C→D的化學方程式：+O2+H2O ，故答案為：

。

（4）F+G→H的化學方程式：+HBr，故答案為：

+HBr。

（5）E的分子式為C9H8O2，E的同分異構體滿足i.能發生銀鏡反應； ii.能發生水解反應；說明含有甲酸形成的酯基，iii.分子中含的環只有苯環，說明苯環側鏈含有碳碳雙鍵，只有一個取代基為HCOO-CH=CH-或；有2個取代基為-CH=CH2和-OOCH，有鄰，間，對三種，故符合條件的有5種，故答案為：5。

（6）參照H的上述合成路線，由乙醛和NH2CH(CH3)2為起始原料制備醫藥中間體CH3CONHCH(CH3)2的合成路線為：

，故答案為：

。