Question

【題目】四川北川盛產薔薇科植物。薔薇科植物中含有一種芳香醛(用E表示)，在染料工業和食品工業上有著廣泛的用途，下面是它的一種合成路線。

其中0 . l mol有機物A的質量是 12g ，在足量的氧氣中充分燃燒后生成0.8mol CO2和 7.2gH2O； D 能使溴的四氯化碳溶液褪色， D 分子與 C 分子具有相同的碳原子數；F繼續被氧化生成G，G 的相對分子質量為 90 。

已知：①CH3-CHO

②

回答下列問題：

（1）A 的結構簡式為__________________。

（2）A～G中能發生酯化反應的有機物有：_________(填字母序號)。

（3）C在濃硫酸加熱的條件下時，分子內脫水除生成D外還可以生成另一種有機物，寫出該反應的方程式：___________________；該反應類型_________。

（4）C 的同分異構體有多種，其中符合下列要求的有機物有多種。

①能與3 mol NaOH溶液反應；

②苯環上的一鹵代物只有一種。

寫出所有滿足條件有機物的結構簡式______________________________。

（5）C與4-甲基-2,3-戊二醇兩分子之間1:1發生取代反應，生成的有機物有_____種。

Answer 1

【答案】 B、C、D、F、G 酯化 6

【解析】

有機物A有C、H、O三種元素組成，Mr(A)=12/0.1=120， 0.1molA在足量的氧氣中充分燃燒后生成0.8molCO2和7.2g H2O，水的物質的量=7.2/18=0.4mol，根據原子守恒可知，該有機物中N(C)=0.8/0.1=8，N(H)= 0.4×2÷0.1=8，有機物中N(O)= (120-12×8-1×8)÷16=1，有機物A的分子式為C8H8O，A經過一系列反應得到芳香醛E，結合信息中醛與HCN的加成反應，可知A含有C=O雙鍵，A與HCN發生加成反應生成B，B發生水解反應生成C，C在濃硫酸、加熱條件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，應為發生消去反應，D被臭氧氧化生成E與F，F繼續被氧化生成G，G的相對分子質量為90，則G為HOOC-COOH，F為OHC-COOH，E為苯甲醛，D為苯丙烯酸，C為2-羥基-3-苯基丙酸，B為，A的結構簡式為。

（1）由上述分析可知，A為；

（2）只要含有羧基或羥基的都能發生酯化反應，在A～G中能發生酯化反應的有機物有B、C、D、F、G；

（3）由于C中含有羧基、羥基，另外還可以發生酯化反應生成另一種有機物，該反應的方程式為

，反應類型為酯化反應。

（4）C的同分異構體有多種，其中符合下列要求的有機物有多種，①能與3mol NaOH溶液反應，說明含有酚羥基、羧酸與酚形成的酯基；②苯環上的一鹵代物只有一種，說明苯環上含有1種氫原子；③能發生銀鏡反應，說明含有醛基，再結合①可知，酯基為甲酸與酚形成的酯基，滿足條件的有機物的結構簡式為：和。

（5）C中羧基和4-甲基-2，3-戊二醇中的兩個羥基發生酯化反應生成兩種酯，C中的羥基和4-甲基-2，3-戊二醇中的兩個羥基脫水生成兩種醚，C中的羧基和羥基與4-甲基-2，3-戊二醇中的兩個羥基同時脫水可生成兩種產物，一共可生成6種產物。