Question

【題目】有機(jī)物F可用于某抗凝血藥的制備，工業(yè)生成F的一種路線圖如下（其中H與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)）：

回答下列問題：

(1)A的名稱是 ___，E中的官能團(tuán)是名稱是____。

(2)B→C的反應(yīng)類型是 ___，F的分子式為____。

(3)H的結(jié)構(gòu)簡式為 ___。

(4)E與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ___。

(5)同時滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體共有____種，寫出核磁共振氫譜有5組峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式 ___

①是芳香族化合物

②能與NaHCO3溶液反應(yīng)

③遇到FeCl3溶液不顯色

④1mol該物質(zhì)與鈉反應(yīng)時最多可得到1molH2

(6)以2氯丙酸、苯酚為原料制備聚丙烯酸苯酚酯( )，寫出合成路線圖（無機(jī)試劑自選）_________。

Answer 1

【答案】乙醛 酯基； 取代反應(yīng) C9H6O3 4

【解析】

由A的性質(zhì)知其是乙醛，乙醛催化氧化為乙酸，乙酸與PCl3發(fā)生取代反應(yīng)生成C，由H、D、E的轉(zhuǎn)化關(guān)系及E、C的結(jié)構(gòu)簡式反推知H為，D為，E分子中含有2個酯基，與NaOH溶液反應(yīng)生成、CH3COONa、CH3OH、H2O；由①知分子中含有苯環(huán)，由②知分子中含有-COOH且不含酚羥基，由③知分子中還含有醇羥基，當(dāng)苯環(huán)上只有一個取代基時，取代基為-CHOHCOOH、當(dāng)苯環(huán)上有兩個取代基時，兩個取代基分別為-CH2OH、-COOH，兩個取代基在苯環(huán)有3種位置關(guān)系，故共有4種同分異構(gòu)體。其中核磁共振氫譜峰有5組峰的物質(zhì)是，2-氯丙酸先發(fā)生消去反應(yīng)得到丙烯酸鈉，酸化后與PCl3反應(yīng)得到CH2=CHCOCl，再與苯酚發(fā)生取代反應(yīng)，最后發(fā)生加聚反應(yīng)即可。據(jù)此分析。

(1)乙烯經(jīng)過氧化生成A，A能夠與銀氨溶液反應(yīng)，由此可知A為乙醛；由E的結(jié)構(gòu)簡式可知E中的官能團(tuán)為酯基，答案為：乙醛；酯基；

(2)乙醛經(jīng)過與銀氨溶液反應(yīng)生成乙酸鈉，再經(jīng)過酸化生成乙酸，故B為乙酸，乙酸與PCl3發(fā)生反應(yīng)生成C，由C的結(jié)構(gòu)可知，乙酸中的-OH被Cl原子取代生成C，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；由F的結(jié)構(gòu)簡式可知，F的分子式為：C9H6O3，答案為：取代反應(yīng)；C9H6O3；

(3)由H、D、E的轉(zhuǎn)化關(guān)系及E、C的結(jié)構(gòu)簡式反推知H為；答案為：；

(4)E中含有2個酯基，與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，答案為；；

(5)由E的結(jié)構(gòu)和H的結(jié)構(gòu)可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為，由①可知分子中含有苯環(huán)；由②可知分子中含有-COOH且不含酚羥基；由③可知分子中還含有醇羥基(因該有機(jī)物中總不飽和度為5，苯環(huán)占4個不飽和度，羧基占1個不飽和度，另一個能夠與鈉反應(yīng)生成H2的官能團(tuán)為羥基)；滿足該條件的有機(jī)物為：（1種）、（鄰間對共3種），故共有4種結(jié)構(gòu)，其中核磁共振氫譜有5組峰，即不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有5種，該物質(zhì)為：，故答案為：4；；

(6)的單體為：；以CH3CHClCOOH和苯酚為原料，需先合成，然后通過加聚反應(yīng)生成聚丙烯酸苯酚酯，其合成路線圖為：，故答案為：