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(09全國卷Ⅱ30)(15分) 化合物A相對分子質量為86,碳的質量分數為55.8%,氫為7.0%,其余為氧。A的相關反應如下圖所示:

  

已知R-CH=CHOH(烯醇)不穩定,很快轉化為。

根據以上信息回答下列問題:

 (1) A的分子式為                                                              ;

  (2) 反應②的化學方程式是                                                 ;

  (3) A的結構簡式是                                                        ;

  (4) 反應①的化學方程式是                                                                                                                              ;

  (5) A有多種同分異構體,寫出四個同時滿足(i)能發生水解反應(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色兩個條件的同分異構體的結構簡式:                            、          、             ;

(6)A的另一種同分異構體,其分子中所有碳原子在一條直線上,它的結構簡式為                                                

 

【解析】本題考查有機物的結構推斷和性質,注意結構簡式、同分異構體、化學方程式的書寫。根據題意,A分子中碳的原子數為4個,氫原子的個數為6個,則氧原子的個數為2個,即A的分子式為C4H6O2。由于A可以發生聚合反應,說明含有碳碳雙鍵,在硫酸存在條件下生成兩種有機物,則為酯的水解,即A中含有酯基。根據不飽和度,沒有其他功能團。由A的水解產物C和D的關系可判斷C與D中的碳原子數相等,均為兩個。則A的結構為CH3COOCH=CH2,因此A在酸性條件下水解后得到CH3COOH和CH2=CHOH,碳碳雙鍵的碳原子上接羥基不穩定,轉化為CH3CHO。A聚合反應后得到的產物B為,在酸性條件下水解,除了生成乙酸和。

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