Question

覆盆子酮（）是一種從植物覆盆子中提取的較為安全的香料。一種以石油化工產品A和丙烯為原料的合成路線如下：

信息提示：

（ⅰ）

（ⅱ）

根據上述信息回答：

（1）A的化學名稱是________。

（2）C中含有的官能團是________。

（3）與反應⑥反應類型相同的是________（選填反應①～⑦，下同），與反應③反應條件相似的是________。

（4）寫出反應⑦的化學方程式_____________________________________。

（5）E的同分異構體有________種（包括E在內），其中在核磁共振氫譜中出現三組峰，且峰面積之比為3∶3∶2的是________________________________（寫出結構簡式）。

 

Answer 1

（1）甲烷　（2）羥基

（3）④　⑤

（4）

（5）3　OCH3CH2CH3

【解析】結合已知信息（ⅰ）及反應⑥的生成物為，及反應物之一為丙酮可知D為甲醛（HCHO），根據反應③的反應條件“O2，銅絲，△”可知C為甲醇（CH3OH），再由反應①的反應條件“Cl2，光”可知A、B分別為甲烷、一氯甲烷（CH3Cl）；丙烯在催化劑作用下與水發生加成反應生成醇，通過E生成丙酮可知E為2?丙醇。

（1）～（2）通過上面分析可知A為甲烷，C為甲醇，故C中的官能團是羥基。

（3）反應⑥是發生在醛的C===O上的加成反應，框圖中的反應④也是加成反應；反應⑤與反應③的反應條件都是氧氣、銅作催化劑和加熱。

（4）結合已知信息中的反應（ⅱ）及框圖中的反應⑦的反應物與生成物的特點可知，框圖中的反應⑦還需要反應物苯酚，因此仿照已知信息中的反應（ⅱ）可以寫出反應⑦的化學方程式。

（5）E為，其同分異構體還有CH3CH2CH2OH、CH3—O—CH2CH3，其中后者含有三種不同化學環境的氫原子。