Question

【題目】（1）乙基香草醛()是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更濃郁。寫出乙基香草醛分子中含氧官能團的名稱：_____、_______、______，核磁共振氫譜顯示該分子中有_____種不同類里的氫原子。

（2）乙基香草醛的同分異構體A是一種有機酸，A可發生以下變化：

已知：RCH2OHRCHO

b.與苯環直接相連的破原子上有氫時，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化為羧酸。根據以上信息，回答下列問題：

①由A→C的反應方程式_____，屬于_____(填反應類型)。

②B的結構簡式為_____________。

③寫出在加熱條件下C與NaOH醇溶液發生反應的化學方程式____________。

（3）乙基香草醛的另一種同分異構體D()是一種醫藥中間體，請設計合理方案，用茴香醛()合成D。(其他原料自選，用反應流程圖表示并注明必要的反應條件)。

例如：_________。

（4）乙基香草醛的同分異構體有很多種，滿足下列條件的同分異構體有_____種，其中有一種同分異構體的核磁共振氫譜中出現4組蜂，吸收峰的面權之比為1:1:2:6，該同分異構體的給構簡式為___________。

①能與NaHCO3溶液反應 ②遇FeCl3溶液顯紫色，且能與濃溴水反應

③苯環上的官能團處于對位 ④苯環上有兩個甲基

Answer 1

【答案】 酚羥基 醛基 醚鍵 7種 取代反應 3種 或

【解析】（1）中含有的官能團有：醛基、（酚）羥基、醚鍵），核磁共振氫譜顯示該分子中有7種不同類里的氫原子；

（2）乙基香草醛的同分異構體A是一種有機酸，則A中含有羧基，A被氧化后生成的B能發生銀鏡反應，則說明B含有醛基，A含有-CH2OH，由A與C的分子式可知，A中-OH被-Br取代生成C，A能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成苯甲酸，一定條件下可以生成高分子化合物D，所以A是，則B為，C為；
①由A→C的反應方程式為，屬于取代反應；
②B的結構簡式為；
③C為，與NaOH的醇溶液發生消去反應，發生的反應為：；

（3）（3）合成的過程為：先將醛基氧化為羧基，然后讓所及和醇之間發生酯化反應即可，故答案為；

（4）乙基香草醛除苯環外，還有3個C原子，3個O原子，4個H原子，條件①說明有羧基，條件②說明有酚羥基且酚羥基的臨位和對位必須有空位，條件④說明羧基和酚羥基在對位，則剩余兩個甲基不能都在酚羥基的臨位，可見其同分異構體有：三種，其中核磁共振氫譜中出現4組峰，吸收峰的面積之比為1：1：2：6的，只有符合。