Question

【題目】乙酰苯胺是一種白色有光澤片狀結晶或白色結晶粉末，是磺胺類藥物的原料，可用作止痛劑、退熱劑和防腐劑、乙酰苯胺的制備原理為+CH3COOH+H2O

實驗參數

名稱	相對分 子質量	性狀	密度(g/mL)	沸點(℃)	溶解性
苯胺	93	無色油狀液體	1.02	184.4	微溶于水	易溶于乙醇、乙醚
乙酸	60	無色液體	1.05	118.1	易溶于水	易溶于乙醇、乙醚
乙酰 苯胺	135	白色晶體	1.22	304	微溶于冷水，可溶于熱水	易溶于乙醇、乙醚

實驗裝置如圖所示（部分儀器及夾持裝置已略去）。

注：①刺型分餾柱的作用相當于二次蒸餾，用于沸點差別不太大的混合物的分離。②苯胺易被氧化。

實驗步驟：

步驟1：在100mL圓底燒瓶中加入無水苯胺9.3mL、冰醋酸18.4mL、鋅粉0.1g和少量沸石，安裝好儀器后，對圓底燒瓶均勻加熱，使反應液在微沸狀態下回流，調節加熱溫度，使溫度計溫度控制在105℃左右；反應約60~80min，反應生成的水及少量醋酸被蒸出，當反應基本完成時，停止加熱。

步驟2：在攪拌下，趁熱將蒸餾燒瓶中的液體以細流狀倒入盛有冰水的100mL燒杯中，快速攪拌，乙酰苯胺結晶析出，燒杯內試劑冷卻至室溫后，進行抽濾、洗滌、干燥，可得到乙酰苯胺粗品。

步驟3：將乙酰苯胺粗品進行重結晶，待結晶完全后抽濾，盡量壓甘干濾餅。將產品置于干凈的表面皿中晾干，稱重，計算產率；

請回答下列問題：

（1）實驗中加入鋅粉的目的是_____________________。

（2）從化學平衡的角度分析，控制溫度計的溫度在105℃左右的原因是______________。

（3）步驟1加熱可用_____________（填“水浴”或“油浴”）。

（4）洗滌乙酰苯胺粗品最合適的方法是__________________（填字母）。

A．用少量冷水洗B．用少量熱水洗

C．先用冷水洗，再用熱水洗D．用酒精洗

（5）步驟2得到的粗品中因含有某些雜質而顏色較深，步驟3重結晶的操作是：將粗品用熱水溶解，加入活性炭0.1g，煮沸進行脫色，______________，再將濾液冷卻結晶。

（6）該實驗最終得到產品9.1g，則乙酰苯胺的產率是____________（小數點后保留兩位數字。）

Answer 1

【答案】防止苯胺被氧化 不斷蒸出水，促進反應正向進行 油浴 A 趁熱過濾 66.09%

【解析】

（1）苯胺不穩定，容易被空氣中的氧氣氧化，加入還原劑Zn粉，可以防止苯胺在反應過程中被氧化；

（2）水的沸點是100℃，加熱至105℃左右，就可以不斷分出反應過程中生成的水，促進反應正向進行；

（3）步聚1加熱的溫度在105℃左右，而沸騰的不能達到該溫度，可用油浴加熱的方法；

（4）由于乙酰苯胺微溶于冷水，溶于熱水，易溶于乙醇、乙醚，所以洗滌粗品最合適的試劑是用少量冷水洗；

（5）將粗品用熱水溶解，加入活性炭吸附雜質，煮沸進行脫色，趁熱過濾減小產物的損失，再將濾液冷卻結晶。

（6）由于乙酸的物質的量大于苯胺的物質的量，產生乙酰苯胺的物質的量按苯胺的量進行計算，乙酰苯胺的產率=×100%。

（1）由于苯胺不穩定，容易被空氣中的氧氣氧化為硝基苯，加入還原劑Zn粉，可以防止苯胺在反應過程中被氧化；

（2）水的沸點是100℃，加熱至105℃左右，就可以不斷分出反應過程中生成的水，促進反應正向進行，提高生成物的產率；

（3）由于步聚1加熱的溫度在105℃左右，而沸騰的水溫度為100℃，不能達到該溫度，所以步驟1可用油浴加熱的方法；

（4）由于乙酰苯胺微溶于冷水，溶于熱水，易溶于乙醇、乙醚，所以洗滌粗品最合適的試劑是用少量冷水洗，以減少因洗滌造成的損耗，故選A；

（5）步驟3重結晶的操作是：將粗品用熱水溶解，加入活性炭吸附雜質，煮沸進行脫色，趁熱過濾減小產物的損失，再將濾液冷卻結晶。

（6），n（乙酸）=（ 18.4mL×1.05g/ml）÷60g/mol=0.322mol，二者按1：1反應，由于乙酸的物質的量大于苯胺的物質的量，所以產生乙酰苯胺的物質的量要以不足量的苯胺為原料為標準，乙酰苯胺的理論產量為0.102mol，而實際產量n（乙酰苯胺）=9.1g÷135g/mol=0.0674mol，所以乙酰苯胺的產率為（0.0674mol÷0.102mol）×100%=66.1%。