Question

【題目】鍵線式是表達有機化合物結(jié)構(gòu)的一種方式，如H2N-CH2-CH2-OH用鍵線式可以表達為

吡喹酮(H)是一種治療血吸蟲病的藥物，合成路線如下圖所示：

已知i.R-Cl+NaCN R-CN+NaCl

ii.+R′-NH-R″+NaOH+NaCl+H2O

(1)A屬于芳香烴，其名稱是____。

(2)②的反應(yīng)類型是____。

(3)B的一種同分異構(gòu)體，含苯環(huán)且核磁共振氫譜中出現(xiàn)三組峰，其結(jié)構(gòu)簡式為____。

(4)③中1 mol C理論上需要消耗____mol H2生成D。

(5)④的化學(xué)方程式是____。

(6)F中含氧官能團是和____。

(7)試劑a的結(jié)構(gòu)簡式是____。

(8)G→H分為三步反應(yīng)，J中含有3個六元環(huán)，寫出I、J的結(jié)構(gòu)簡式______、______。

Answer 1

【答案】甲苯 取代反應(yīng) 2 羥基（或-OH） I： J：

【解析】

B為，A和Cl2在光照條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)生成B，則A為，B發(fā)生已知i的反應(yīng)生成的C為，C和H2在催化劑加熱條件下加氫還原生成的D為，D和發(fā)生已知ii的反應(yīng)生成E為，E在一定條件下和反應(yīng)生成F，F和試劑a在NaOH條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成G，對比G和F的結(jié)構(gòu)可知試劑a為，G經(jīng)三步反應(yīng)得到F，據(jù)此解答。

(1)根據(jù)以上分析，A為，其名稱是甲苯，

故答案為：甲苯；

(2) B發(fā)生已知i的反應(yīng)生成的C為，氯原子被-CN取代，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，

故答案為：取代反應(yīng)；

(3)B為，其同分異構(gòu)體，含苯環(huán)且核磁共振氫譜中出現(xiàn)三組峰，說明甲基和氯原子在苯環(huán)上且處于對位，其結(jié)構(gòu)簡式為，

故答案為：；

(4) C和H2在催化劑加熱條件下加氫還原生成的D為，-CN轉(zhuǎn)化為-CH2-NH2，所以1 mol C理論上需要消耗2mol H2生成D。

故答案為：2；

(5) D和發(fā)生已知ii的反應(yīng)生成的E為，化學(xué)方程式為，

故答案為：；

(6)由F的結(jié)構(gòu)可知，含氧官能團是和羥基（或-OH），

故答案為：羥基（或-OH）；

(7) F和試劑a在NaOH條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成G，對比G和F的結(jié)構(gòu)可知試劑a為，

故答案為：；

(8)G為，G和Cu/O2，加熱時發(fā)生催化氧化生成I為，I發(fā)生醛基上的加成反應(yīng)生成J為，J成環(huán)脫水生成H為，

故答案為：I：；J：。