Question

【題目】早在2000多年前，人們發現柳樹皮中含有一種具有解熱鎮痛功效的物質—水楊酸，此后科學家對水楊酸的結構進行一系列改造，合成出療效更佳的長效緩釋阿司匹林，其開發過程蘊含著重要的思想方法，請回答下列問題：

(1)水楊酸的結構與性質

①水楊酸中含氧官能團的名稱是____________、______________。

②下列關于水楊酸的說法正確的是__________。

A.分子式為C7H7O3

B.1 mol水楊酸能與2 molNaOH反應

C.可發生加成、取代、消去反應

(2)水楊酸的合成

①由制，不采取甲苯直接與Br2直接反應，而是經過步驟①~③，目的是_______________

②步驟④~⑥的順序能夠改為水解、酸化、氧化？____________(填“能”或“不能”)，理由是__________________________________

(3)水楊酸具有解熱鎮痛的功效，但是其酸性很強，對人的腸胃有刺激性，容易引發胃潰瘍，1897年德國化學家菲利克斯·霍夫曼對水楊酸的結構進行改造合成出阿司匹林。

①水楊酸的酸性主要來源于-COOH，將-OH轉化為-OOCCH3，可使-COOH的酸性大大降低�？茖W家的這一設計思路依據的原理是_________________________________________

②水楊酸到阿司匹林的反應類型是_________

(4)1982年拜爾公司將阿司匹林與聚甲基丙烯酸借助乙二醇嫁接起來，研制出長效緩釋阿司匹林，可減少每天吃藥次數，大大方便了人們對藥物的使用。

①長效緩釋阿司匹林在人體內釋放出阿司匹林的反應類型是______________

②寫出乙烯經2步合成乙二醇的化學方程式_______________________、________________

③以烴A為原料，合成聚甲基丙烯酸的路線如下：

已知：

(R、R’為烴基或氫原子)

請填寫有機物A~D的結構簡式，在所有箭頭上標注試劑和條件_______________________。

Answer 1

【答案】羥基 羧基 B 防止生成副產物 不能 酚羥基也容易被氧化 官能團之間的相互影響 取代反應 水解反應

【解析】

(1)根據水楊酸()的結構簡式結合官能團的性質分析解答；

(2)①中甲基為鄰對位定位基；②酚羥基容易被氧化，據此分析解答；

(3)①有機物中的官能團相互間存在影響，據此解答；②水楊酸到阿司匹林是水楊酸的-OH轉化為-OOCCH3，據此解答；

(4)①長效緩釋阿司匹林在人體內可緩慢釋放出阿司匹林分子，反應的化學方程式為，據此分析判斷反應類型；②乙烯經2步合成乙二醇，可以首先用乙烯與溴加成生成1,2-二溴乙烷，然后將1,2-二溴乙烷水解即可，據此書寫反應的化學方程式；③根據已知信息，C在條件下反應生成，則C中含有C=O，判斷出C為，要合成，可以由氧化得到，可以由丙烯與水加成得到，根據最終產物的結構簡式可知，是D發生加聚反應得到的，判斷出D的結構，據此分析解答。

(1)①水楊酸()中含氧官能團有羥基、羧基，故答案為：羥基；羧基；

②A. 由結構簡式可知分子式為C7H6O3，故錯誤；B.1 mol水楊酸()中含有1mol酚羥基和1mol羧基，能與2 molNaOH反應，故正確；C. 水楊酸()中含有苯環，可發生加成反應、含有酚羥基和羧基，可以發生取代反應、但不能發生消去反應，故錯誤；故選B；

(2)①由制，如果采取甲苯直接與Br2直接反應，可能生成對位產物()，因此經過步驟①~③，保護對位氫原子不被取代，故答案為：防止生成副產物；

②步驟④~⑥的順序不能改為水解、酸化、氧化，因為酚羥基容易被氧化，如果最后氧化，則不能得到，故答案為：不能；酚羥基也容易被氧化；

(3)①有機物中的官能團之間能夠相互影響，基于這樣的思路，將水楊酸的-OH轉化為-OOCCH3，可使-COOH的酸性大大降低，故答案為：官能團之間的相互影響；

②水楊酸到阿司匹林是水楊酸的-OH轉化為-OOCCH3，屬于取代反應，故答案為取代反應；

(4)①長效緩釋阿司匹林()在人體內可緩慢釋放出阿司匹林分子，發生水解反應，反應的化學方程式為，故答案為：取代反應(或水解反應)；

②乙烯經2步合成乙二醇，可以首先用乙烯與溴加成生成1,2-二溴乙烷，然后將1,2-二溴乙烷水解即可，反應的化學方程式為、，故答案為：；；

③根據信息可知，C在條件下反應生成，則C為，要合成，可以由氧化得到，可以由丙烯與水加成得到，根據最終的產物可知，D為，因此有機物A~D的結構簡式，以及試劑和條件為，故答案為：。