Question

【題目】某驅蟲劑（F）的合成路線如圖：

回答下列問題：

（1）E中官能團名稱是______。

（2）碳原子上連有4個不同的原子或基團，該碳稱為手性碳。則C中的手性碳原子有______個。

（3）反應①的反應類型是______。

（4）寫出反應②的化學反應方程式______。

（5）寫出D的結構簡式______。

（6）已知芳香族化合物G比B少兩個氫原子，G的核磁共振氫譜如圖2，則G可能的結構簡式為______。

（7）設計由制備的合成路線。______（無機試劑任選）

Answer 1

【答案】酯基 3 氧化反應

【解析】

⑴由結構可知，E中含有官能團為酯基。

⑵碳原子上連有4個不同的原子或基團，該碳稱為手性碳，五元環中連接側鏈的碳原子均為手性碳原子。

⑶對比A、B的結構可知，A中-CHO轉化為-COOH生成B。

⑷反應②是與甲醇發生酯化反應生成。

⑸對比C、E的結構，結合反應條件可知，C與HBr發生加成反應生成D，D先發生酯的水解、鹵代烴水解反應，然后在酸性條件下發生酯化反應生成E。

⑹芳香族化合物G比B少兩個氫原子，G分子式為C10H14O2，G中含有苯環，側鏈沒有不飽和鍵，G的核磁共振氫譜圖顯示有4種氫且氫原子數目之比為2：2：2：1；存在對稱結構，側鏈為2個-CH2CH2OH且處于對位。

⑺模仿路線圖中生成F的過程，與LiAlH4/無水四氫呋喃作用生成．與甲醇發生酯化反應生成，然后與HBr在過氧化氫條件下生成，最后經過①堿性、加熱，②酸性、加熱生成生成。

⑴由結構可知，E中含有官能團為酯基；故答案為：酯基。

⑵圖中標“*”為手性碳原子：，分子中有3個手性碳原子；故答案為：3。

⑶對比A、B的結構可知，A中-CHO轉化為-COOH生成B，反應①屬于氧化反應；故答案為：氧化反應。

⑷反應②是與甲醇發生酯化反應生成，反應方程式為：；故答案為：。

⑸對比C、E的結構，結合反應條件可知，C與HBr發生加成反應生成D，D先發生酯的水解、鹵代烴水解反應，然后在酸性條件下發生酯化反應生成E，可推知D的結構簡式為：；故答案為：。

⑹芳香族化合物G比B少兩個氫原子，G分子式為C10H14O2，G中含有苯環，側鏈沒有不飽和鍵，G的核磁共振氫譜圖顯示有4種氫且氫原子數目之比為2：2：2：1；存在對稱結構，側鏈為2個-CH2CH2OH且處于對位，故G的結構簡式為：，故答案為：。

⑺模仿路線圖中生成F的過程，與LiAlH4/無水四氫呋喃作用生成．與甲醇發生酯化反應生成，然后與HBr在過氧化氫條件下生成，最后經過①堿性、加熱，②酸性、加熱生成生成，合成路線流程圖為：，故答案為：。