Question

【題目】氟磺胺草醚(結(jié)構(gòu)式為，化學(xué)式為C13H10ClF3N2O6S)為高效豆田芽后除草劑，在雜草萌生后施藥可有效防除一年生闊葉雜草。其合成方法如圖：

回答下列問題：

（1）已知A的分子式為C7H8，則其結(jié)構(gòu)簡式為_______________。

（2）寫出從A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式：______________________。與B具有相同官能團(tuán)的B的同分異構(gòu)體有___________個，其中核磁共振氫譜吸收峰面積比值為2：2：2：1的是___________(寫結(jié)構(gòu)簡式)

（3）上述反應(yīng)中，B→C屬于___________反應(yīng)，E→F屬于___________反應(yīng)。

（4）G的結(jié)構(gòu)簡式為___________。

（5）仿照題給價息，寫出以和為原料合成的流程圖(其他無機試劑自選)。_________________

Answer 1

【答案】 3 氧化 取代

【解析】

A→B是在苯環(huán)上引入-NO2，B→C是苯環(huán)上的甲基被Na2Cr2O7氧化為-COOH，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式和A的分子式為C7H8，可知A為、B為；C→D是將C中-NO2還原為-NH2，并在-NH2的對位引入酚羥基，D再與發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E再和COCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)在CH3SO2NH2的作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G在H2O2的作用下氧化得到，結(jié)合G的分子組成C15H2ClF3N2O4S，可推斷出G的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此分析解題。

(1)由分析可知A為甲苯，其結(jié)構(gòu)簡式為；(2)A→B是甲苯與濃硫酸、濃硝酸混合加熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成鄰硝基甲苯，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為；B的結(jié)構(gòu)簡式為，其中硝基和甲基有鄰、間及對位三種，另外硝基還可能連接在甲基上，則與B具有相同官能團(tuán)的B的同分異構(gòu)體有3個，其中有四種等效氫且核磁共振氫譜吸收峰面積比值為2：2：2：1；(3)B→C是苯環(huán)上的甲基被Na2Cr2O7氧化為-COOH，屬于氧化反應(yīng)，E→F是E和COCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成F；(4)由分析可知G的結(jié)構(gòu)簡式為；(5)和在K2CO3的作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成，再利用酸性條件下的H2O2將-NH2氧化為-NO2,即得到，具體合成流程圖為。