Question

【題目】沙丁胺醇是一種新型藥物，常用于緩解哮喘等肺部疾病，其一種合成路線如圖：

已知：RX+→+HX

請回答：

（1）化合物C的結構簡式為___。

（2）反應⑦的化學方程式為___。

（3）下列說法不正確的是___。

A．化合物A能與FeCl3溶液發生顯色反應

B．化合物B能發生消去反應

C．1 mol 化合物D最多能與3mol NaOH反應

D．沙丁胺醇的分子式為C13H19NO3

（4）寫出同時符合下列條件的化合物E的所有同分異構體的結構簡式___。

①IR譜表明分子中含有﹣NH2，且與苯環直接相連；

②1H﹣NMR譜顯示分子中有五種不同化學環境的氫原子，且苯環上只有一種氫原子。

（5）請設計以甲苯和異丁烯[CH2=C（CH3）2]為原料合成化合物E的合成路線___（用流程圖表示，無機試劑任選）。

Answer 1

【答案】 +2H2O+2CH3COOH BC 、、、 或

【解析】

結合沙丁胺醇（）及合成流程可知，與HCHO發生加成反應生成A為，A與HCl發生取代反應生成B為，③為B與醋酸鈉的取代反應，結合可知，④⑤均為取代反應，C為，與發生取代反應生成F為，F與HCl發生取代反應，再發生取代反應生成沙丁胺醇；

（5）甲苯和氯氣在光照條件下發生取代反應生成一氯甲苯，一氯甲苯和氨氣發生取代反應生成苯胺，2-甲基丙烷和HCl發生取代反應生成（CH3）3CCl，苯胺和（CH3）3CCl發生取代反應生成E；

或2-甲基丙烷和HCl發生取代反應生成（CH3）3CCl，（CH3）3CCl和苯胺反應生成（CH3）3CNH2，甲苯發生取代反應生成一氯甲苯，一氯甲苯和（CH3）3CNH2發生取代反應生成E。

（1）通過以上分析知，C的結構簡式為；

（2）反應⑦的方程式為+2H2O+2CH3COOH；

（3）A．A為，A中含有酚羥基，則化合物A能與FeCl3溶液發生顯色反應，故正確；

B．B為，B中氯原子不能發生消去反應，則化合物B不能發生消去反應，故錯誤；

C．D中水解生成的羧基、酚羥基和HBr能和NaOH反應，則1 mol 化合物D最多能與4mol NaOH反應，故錯誤；

D．沙丁胺醇的分子式為C13H19NO3，故正確；

故選BC；

（4）E的同分異構體符合下列條件：

①IR譜表明分子中含有﹣NH2，且與苯環直接相連；

②1H﹣NMR譜顯示分子中有五種不同化學環境的氫原子，且苯環上只有一種氫原子，

則符合條件的同分異構體有、、、；

（5）甲苯和氯氣在光照條件下發生取代反應生成一氯甲苯，一氯甲苯和氨氣發生取代反應生成苯胺，2﹣甲基丙烷和HCl發生取代反應生成（CH3）3CCl，苯胺和（CH3）3CCl發生取代反應生成E；或2﹣甲基丙烷和HCl發生取代反應生成（CH3）3CCl，（CH3）3CCl和苯胺反應生成（CH3）3CNH2，甲苯發生取代反應生成一氯甲苯，一氯甲苯和（CH3）3CNH2發生取代反應生成E，合成路線為：

或。