Question

【題目】以石油裂解產物烯烴為原料合成一些新物質的路線如下．

已知： +
完成下列填空：
（1）B與乙烯發生反應的類型是 ， 甲的結構簡式為 ．
（2）寫出A→B的化學方程式 ．
（3）寫出符合下列條件的W的一種同分異構體的結構簡式 ．
①遇FeCl3溶液顯紫色，但不能與濃溴水反應；
②1H﹣NMR譜顯示有四種不同化學環境的氫原子．
（4）下列說法不正確的是（填選項字母）．
A.化合物A，C均能使酸性KMnO4溶液褪色
B.1molW生成1molR僅需要2mol的H2
C.化合物Y屬于酯類的同分異構體有4種
D.化合物R分子式為C9H18O2
（5）寫出上圖中B到C的合成路線（無機試劑任選） ． （合成路線常用的表示方式為：A B …目標產物）

Answer 1

【答案】
（1）加成反應；CH2=CHC（CH3）=CH2
（2）ClCH2CH2CH2CH2Cl+2NaOH CH2=CH﹣CH=CH2+2NaCl+2H2O
（3）
（4）AB
（5）
【解析】解：2﹣丁烯與氯氣在光照條件發生取代反應生成X，X與氫氣發生加成反應生成A，A發生鹵代烴的消去反應生成B，則B為CH2=CHCH=CH2 ， 可推知X為ClCH2CH=CHCH2Cl，A為ClCH2CH2CH2CH2Cl．X發生水解反應生成Y為HOCH2CH=CHCH2OH，Y發生催化氧化生成Z為OHC﹣CH=CH﹣CHO，結合W與氫氣的加成產物結構可知，Z與甲發生信息中的反應，可推知甲為CH2=CHC（CH3）=CH2 ， 則W為 ，（1）B與乙烯發生反應的類型是加成反應，由上面的分析可知，甲為CH2=CHC（CH3）=CH2 ， 所以答案是：加成反應；CH2=CHC（CH3）=CH2；（2）A→B的反應為ClCH2CH2CH2CH2Cl的消去反應，反應的化學方程式為ClCH2CH2CH2CH2Cl+2NaOH CH2=CH﹣CH=CH2+2NaCl+2H2O，
所以答案是：ClCH2CH2CH2CH2Cl+2NaOH CH2=CH﹣CH=CH2+2NaCl+2H2O；（3）W為 ，根據條件：①遇FeCl3溶液顯紫色，但不能與濃溴水反應，說明有酚羥基，但羥基的鄰對位上沒有氫原子，②1H﹣NMR譜顯示有四種不同化學環境的氫原子，即有4種位置的氫原子，則符合條件的W的一種同分異構體的結構簡式為 ，
所以答案是： ；（4）A．A為ClCH2CH2CH2CH2Cl，不能使酸性KMnO4溶液褪色，故A錯誤；
B．W為 ，1molW生成1molR需要3mol的H2 ， 故B錯誤；
C．Y為HOCH2CH=CHCH2OH，化合物Y屬于酯類的同分異構體有丙酸甲酯、乙酸乙酯、甲酸丙酯和甲酸異丙酯，共有4種，故C正確；
D．根據R的結構簡式可知，化合物R分子式為C9H18O2 ， 故C正確，
故選AB；（5）由B合成C，可以用B與乙烯發生信息中的反應生成環己烯，環已烯再與溴發生加成反應生成 ， 發生消去反應得 ， 發生加聚反應可得C，合成路線為 ，
所以答案是： ．